(R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-butanal | 155581-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-butanal
• 英文别名: (R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal；(R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butanal；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 155581-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LWPBDLFFFPRQQC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-butanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.11h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Neomaclafungin A的合成与构型

  摘要：

  尽管指定了新Maclafungin A的上部和下部片段的相对构型，但由于两个片段之间缺乏可利用的1 H- 1 H偶联，因此无法为整个分子建立构型。现在，该问题已经通过对映选择性的全合成得以解决。在整个合成过程中还观察到一些有趣的相对构型依赖性反应性差异。

  DOI：

  10.1002/asia.201700950
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  多加氧叔醇：一种清冈方法

  摘要：

  介绍了用于立体选择性合成叔醇的Kiyooka aldol方法。该方法允许在带有叔醇的手性中心的所有三个剩余位置处引入不同的取代基。为了证明该方法的有效性，描述了不同的手性醇，并建立了乙烯酮缩醛的双键几何结构与非对映选择性的关系。

  DOI：

  10.1002/chem.201902589

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（RAdicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• First total synthesis of modiolide A, based on the whole-cell yeast-catalyzed asymmetric reduction of a propargyl ketone
  作者：Masaaki Matsuda、Takahiro Yamazaki、Ken-ichi Fuhshuku、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.038

  日期：2007.9

  While the first total synthesis of modiolide A (1a), a 10-membered ring lactone with a marine-origin was achieved, an important chiral building block for constructing the chirality at C-4 in 1a, (S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol (3a) was obtained in as high as 96.1% ee. Asymmetric reduction of a silylated propargyl ketone (5) mediated by whole-cell of Pichia minuta IAM 12215

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。
• Enantioselective Ruthenium-BINAP-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling of Alkoxyallenes: Convergent Construction of <i>syn-sec,tert</i>-Diols via (<i>Z</i>)-σ-Allylmetal Intermediates
  作者：Ming Xiang、Dana E. Pfaffinger、Eliezer Ortiz、Gilmar A. Brito、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c03480

  日期：2021.6.16

  The first catalytic enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl reductive couplings of allene pronucleophiles is described. Using an iodide-modified ruthenium-BINAP-catalyst and O-benzhydryl alkoxyallene 1a, carbonyl (α-alkoxy)allylation occurs from the alcohol or aldehyde oxidation level to form enantiomerically enriched syn-sec,tert-diols. Internal chelation directs intervention of (Z)-σ-alkoxyallylruthenium

  描述了丙二烯亲核试剂的第一个催化对映选择性钌催化羰基还原偶联。使用碘化物改性的钌-BINAP-催化剂和O-二苯甲基烷氧基丙二烯1a，从醇或醛氧化水平发生羰基（α-烷氧基）烯丙基化，形成对映异构体富集的顺链、叔二醇。内部螯合指导 ( Z )-σ-烷氧基烯丙基钌异构体的干预，其参与立体定向羰基加成。
• 一种不对称合成天然产物(-)-Euscapholide异 构体的新方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105399714B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种不对称合成天然产物(‑)‑Euscapholide异构体的新方法。以(R)‑3‑羟基丁酸甲酯为起始原料，经过对甲氧基苄基保护，二异丁基氢化铝还原，Mukaiyama羟醛反应，硼氢化钠还原，酸性下关环，羟基消除，去保护等过程完成了对目标分子1的不对称全合成。该合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，高效地完成了具有两个手性中心的Euscapholide一个异构体的不对称全合成，产物构型单一。
• Total Synthesis of (+)-7-epi-Tarchonanthuslactone via a Chelation-Controlled Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shuangping Huang、Dongwang Liu、Linjun Tang、Fei Fei Huang、Jianting Zhang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014498

  日期：2015.5.19

  Abstract An asymmetric total synthesis of (+)-7-epi-tarchonanthuslactone was achieved from commercially available methyl (R)-3-hydroxybutyrate. The key step employed a diastereoselective chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to construct the chiral hydroxyl group at the C-5 position. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从市售的 (R)-3-羟基丁酸甲酯中实现了 (+)-7-epi-tarchonanthuslactone 的不对称全合成。关键步骤采用非对映选择性螯合控制的 Mukaiyama 羟醛反应在 C-5 位置构建手性羟基。图形概要