(+/-)-(2-allyloxy)propanoic acid | 96692-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2-allyloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(Prop-2-en-1-yloxy)propanoic acid；2-prop-2-enoxypropanoic acid
• CAS: 96692-32-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD10689722
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NYNJMVZFPBGZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-allyloxy)propanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyloxypropanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮烯烃分子内环加成反应生成哒嗪并[6,1- c ] [1,4]恶嗪-8（7 H）-ones

  摘要：

  已经制备了2-烯丙氧基链烷酸（1）和丙-2-炔氧基乙酸的酰肼（3）和（4）。然后，通过与苯甲酰氯反应，将这些酰肼分别转化为the（6）和（7）。通过与碳酸钠反应，由生成了偶氮烯烃。分离的产物是由偶氮烯烃的自发分子内环加成反应形成的哒嗪-恶嗪酮（8）[来自（6）]和（9）[来自（7）]。（6b）和（6c）具有不相邻于羰基的不对称碳中心的化合物各自产生非对映异构的恶嗪的混合物，但是在每种情况下具有相当大的选择性（6：1）。这归因于过渡态中的空间效应。用衍生自酰肼（3）和（4）的和溴代丙酮酸乙酯进行了一系列类似的转化。还已经制备了N-乙酰基-N-烯丙基甘氨酸酰肼（11）。通过与碳酸钠反应，将由该酰肼和苯甲酰氯形成的hydr （13）转化为偶氮烯，将其环化，得到吡嗪并[1,2 - b ]哒嗪-8-一（14a）。）。

  DOI：

  10.1039/p19870002517
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(allyloxy)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(+/-)-(2-allyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546

文献信息

• Fluorogenic structure activity library pinpoints molecular variations in substrate specificity of structurally homologous esterases
  作者：Alex White、Andrew Koelper、Arielle Russell、Erik M. Larsen、Charles Kim、Luke D. Lavis、Geoffrey C. Hoops、R. Jeremy Johnson

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003972

  日期：2018.9

  and used this library to systematically interrogate esterase preference for chain length, branching patterns, and polarity to differentiate common classes of esterase substrates. Two structurally homologous bacterial esterases were screened against this library, refining their previously broad overlapping substrate specificity. Vibrio cholerae esterase ybfF displayed a preference for γ-position thioethers

  细胞酯酶通过在各种底物上进行水解反应来催化许多重要的生物学功能。酯酶的滥交使底物偏好和生物学功能的分配变得复杂。为了识别控制酯酶底物识别的通用因素，我们设计了一个32位成员的荧光酯底物的结构-活性关系（SAR）库，并使用该库系统地查询酯酶对链长，分支模式和极性的偏好，以区分常见的酯酶底物。针对该文库筛选了两种结构同源的细菌酯酶，完善了它们先前广泛的重叠底物特异性。霍乱弧菌酯酶ybfF显示出对γ-位硫醚和醚的偏爱，而来自结核分枝杆菌的Rv0045c则偏爱带有或不带有硫醚的支链底物。我们确定这种底物分化部分受ybfF中单个底物选择性残基Tyr-119和Rv0045c中His-187的控制。这些残基的相互取代改变了每种酯酶的底物偏好。这项工作表明酯酶的选择性可基于过渡态稳定度进行调整，将硫醚确定为酯酶底物的未充分利用的官能团，并提供了区分结构同工酶的快速方法。该SAR库可能具有多方面的未来应用，
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2012098255A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A P-O component having at least one P-O-P moiety, whereby at least one phosphorus has the +3 oxidation state, is added in specific proportions to a compound containing an α-oxy carboxylic acid group, followed by conducting the reaction and adding water subsequently. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed can then be recovered.

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• 1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties
  作者：Marcus Eh

  DOI：10.1055/s-2003-37345

  日期：——

  The synthesis of 3-methyl-1,4-dioxacylopentadecan-2-one (12c) and 3-methyl-1,4-dioxacylohexadecan-2-one (12d), two new musk odorants, is described starting from methyl 2-bromopropionic acid (6b) and allylic alcohol, respectively. The key step of the synthesis is the ring-closing olefin metathesis (RCM) to the unsaturated 1,4-dioxamacrolides. Insight into the structure-odor relationship (SOR) is provided by the synthesis of ten related unsubstituted or methyl substituted oxamacrolides. Finally, a four step enantioselective synthesis of both (3R)-(+)- and (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclopentadecan-2-one as well as (3R)-(+)- and (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadecan-2-one reveals that mainly the (3R)-(+) enantiomers are responsible for the powerful musky odor characteristic. Their synthesis starts from ethyl (2S)-2-hydroxy­propanoate (14) or isobutyl (2R)-2-hydroxypropanoate (15) which were treated under acidic conditions with allyl trichloroacetimidate (16), followed by titanate mediated transesterification, ring-closing olefin metathesis and hydrogenation.

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。
• Carboxyl group-containing siloxane compound
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04658049A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  A novel carboxyl group-containing siloxane compound, whether its molecular weight is low or high, having a superior heat stability, and useful as emulsifying agent, surface modifier for inorganic materials, etc. is provided, which compound is expressed by the general formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 represents R or R.sup.2 ; R.sup.2 represents CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n COOH; n is an integer of 1 or more; l is an integer of 0 or more; m is an integer of 0 or more; l+m is an integer of 1 or more; and R.sup.1 represents R.sup.2 in the case of m=0.

  提供了一种新型含羧基硅氧烷化合物，无论其分子量是低还是高，具有优异的耐热性，并可用作无机材料的乳化剂、表面改性剂等。该化合物由通式##STR1##表示，其中R代表1至4个碳原子的烷基；R.sup.1代表R或R.sup.2；R.sup.2代表CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n COOH；n为1或更多的整数；l和m分别为0或更多的整数；l+m为1或更多的整数；当m=0时，R.sup.1代表R.sup.2。
• Carboxyl group-containing siloxane compounds
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0186507A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  Carboxyl group-containing siloxane compounds have the formula: in which R is a C,C4 alkyl group; R1 is a group R or a group R2; R2 is a group CH2CH2CH2 (OCH2CH2)n COOH (in which n is an integar of 1 or more); ℓ is 0 or an integar of 1 or more; m is 0 or an integar of 1 or more; ℓ+m is an integer of 1 or more; and R1 is a group R2 when m is 0.

  含羧基的硅氧烷化合物具有以下式子：其中 R 是 C,C4 烷基；R1 是基团 R 或基团 R2；R2 是基团 CH2CH2CH2 (OCH2CH2)n COOH（其中 n 是 1 或 1 以上的整数）；ℓ 是 0 或 1 或 1 以上的整数；m 是 0 或 1 或 1 以上的整数；ℓ+m 是 1 或 1 以上的整数；当 m 为 0 时，R1 是基团 R2。