dimethyl meso-2,3-dimethylbutanedioate | 29800-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl meso-2,3-dimethylbutanedioate
• 英文别名: dimethyl meso-2,3-dimethylsuccinate；meso-2,3-dimethyl-succinic acid dimethyl ester；meso-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-dimethylester；2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-dimethylester；rac.-erythro-2.3-Dimethylbernsteinsaeure-dimethylester；meso-2,3-Dimethylbernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2R,3S)-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 29800-12-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: MWWSWNCJAAQPLW-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl meso-2,3-dimethylbutanedioate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以94%的产率得到1-methyl hydrogen (2R*,3S*)-2,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 在 氧气 作用下， 生成 dimethyl meso-2,3-dimethylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Jullien,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。
• Epimerization of s-Dimethylsuccinic Acids and Derivatives. Cadmium Reactions on the Ester Acid Chlorides
  作者：James Cason、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1021/jo01037a075

  日期：1963.2
• 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part II. The diastereoisomeric αα′-dimethylsuccinic acids and their derivatives. Effect of conformation on stability
  作者：R. P. Linstead、Margaret Whalley

  DOI：10.1039/jr9540003722

  日期：——
• Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3679 - 3682
  作者：Sucrow,W.、Richter,W.

  DOI：——

  日期：——
• Keah, Hooi Hong; Rae, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1919 - 1928
  作者：Keah, Hooi Hong、Rae, Ian D.

  DOI：——

  日期：——