2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate | 5441-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: 2-bromo-propionic acid neopentyl ester；2-Brom-propionsaeure-neopentylester；Neopentyl 2-bromopropanoate
• CAS: 5441-01-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: FSEZYMCROKYKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到2,2-dimethylpropyl 2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection

  摘要：

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。

  DOI：

  10.1039/b606062e
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 2-溴丙酸 在 苯 作用下， 生成 2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky 反应：烷基在α-溴丙酸烷基酯中的作用

  摘要：

  之前已经讨论过在 Reformatsky 反应中溴酯的某些产率降低副反应。当使用铜溴丙酸乙酯和α-溴异丁酸乙酯时，α-丙酰丙酸乙酯和α-异丁酰异丁酸乙酯的产率分别约为35%和69%。当上述溴酯在苯中与锌单独反应时，酮酯的产率分别为 39 和 6SY0。本研究旨在了解α-溴丙酸烷基酯中的烷基可能对自缩合和其他副反应的速率产生什么影响。甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、叔丁基和新戊基α-溴丙酸酯与锌在苯醚溶剂中在二苯甲酮存在和不存在下的反应在本文中描述。

  DOI：

  10.1021/ja01609a043

文献信息

• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。