(1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-ol；2-methyl-1-phenyl-but-3-en-1-ol；(2R)-Methyl-1-phenyl-but-3-en-(1S)-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DLSYQCLRLSWCDC-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,6R,9S,12E,15R,16E,18E,20R,21S)-6-benzyl-3,9-diisopropyl-15-methoxy-10,12,16,20-tetramethyl-21-phenyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclohenicosa-12,16,18-triene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型nannocystin A类似物作为抗癌药物：合成，生物学评估和构效关系研究

  摘要：

  Nannocystin A是一种新型的21元大环内酰胺，其靶向真核翻译延伸因子1α（eEF1A）并显示出强大的抗增殖活性。在此，合成了一系列nannocystin A类似物，并基于MTT分析和western印迹分析建立了它们的结构-活性关系（SAR）。SAR使我们能够鉴定结构简化的nannocystin A类似物LQ18，它对测试的细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50值范围为4.3至48 nM，并抑制了A549细胞系中eEF1A1的表达。LQ18使细胞周期停滞在G2期，并通过以下途径诱导A549细胞凋亡caspase-3，caspase-9和bax蛋白表达上调呈剂量依赖性，而bcl-2表达明显降低。总体而言，这些数据表明，LQ18可能是开发用于癌症治疗的结构新颖的eEF1A1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型nannocystin A类似物作为抗癌药物：合成，生物学评估和构效关系研究

  摘要：

  Nannocystin A是一种新型的21元大环内酰胺，其靶向真核翻译延伸因子1α（eEF1A）并显示出强大的抗增殖活性。在此，合成了一系列nannocystin A类似物，并基于MTT分析和western印迹分析建立了它们的结构-活性关系（SAR）。SAR使我们能够鉴定结构简化的nannocystin A类似物LQ18，它对测试的细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50值范围为4.3至48 nM，并抑制了A549细胞系中eEF1A1的表达。LQ18使细胞周期停滞在G2期，并通过以下途径诱导A549细胞凋亡caspase-3，caspase-9和bax蛋白表达上调呈剂量依赖性，而bcl-2表达明显降低。总体而言，这些数据表明，LQ18可能是开发用于癌症治疗的结构新颖的eEF1A1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.011

文献信息

• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。
• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• Structurally Simple Pyridine <i>N</i>-Oxides as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Luca Pignataro、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1021/jo052132m

  日期：2006.2.1

  A series of structurally simple pyridine N-oxides have readily been assembled from inexpensive amino acids and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. (S)-Proline-based catalysts afforded the products derived from aromatic aldehydes in fair to good yields and in up to 84% enantiomeric excess (ee). The allylation of heteroaromatic

  一系列结构简单的吡啶N-氧化物已经很容易地由廉价的氨基酸组装而成，并且在醛与烯丙基（三氯）硅烷的烯丙基化反应中作为有机催化剂进行了测试，得到了均烯丙基醇。（S脯氨酸为基础的催化剂提供了从芳族醛衍生的产物，其收率中等至良好，对映体过量（ee）高达84％。杂芳族，不饱和和脂族醛的烯丙基化不太令人满意。通过在非手性和手性添加剂以及结构上不同的催化剂存在下进行反应，我们收集了有关立体化学结果与催化剂结构特征之间关系的一些见解。即使所获得的ee值不如其他催化剂所观察到的最佳值，这项工作也表明，结构简单的吡啶N-氧化物还可以促进烯丙基化反应，并具有令人满意的立体控制。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective