1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 41801-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 41801-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: XRVZSJRTZBGUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溶液和机械化学合成使用高价氟碘试剂获得新型氟化杂环

  摘要：

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。

  DOI：

  10.1039/d1cc02587b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔材料 (MCM-41) 负载的氰基钯配合物催化醛和酮烯丙基化合成高烯丙醇

  摘要：

  使用 SnCl2 作为还原剂，通过 MCM-41 负载的氰基钯配合物在 DMF 中催化醛和酮与烯丙基氯的烯丙基化，可以方便地合成多种高收率的高收率的高烯丙醇。这种聚合钯配合物可以回收并重新使用，但会损失一些活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x460911

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Acrylates: Application to the Synthesis of the C13-C21 Fragment of Palmerolide A
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201201806

  日期：2012.10.15

  Diene to meet: A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between alkyl‐substituted olefins and acrylates gives the corresponding butadienes in moderate yield and stereoselectivity. This atom‐economical reaction, which forms C–C bonds, tolerates a wide range of allylic and homoallylic alcohols, and acrylates (see scheme; TIPS =triisopropylsilyl). The methodology was applied to the synthesis of the

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。
• Nickel-Catalysed Allylboration of Aldehydes
  作者：Benjamin M. Partridge、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson

  DOI：10.1055/s-0039-1690091

  日期：2020.7

  A nickel catalyst for the allylboration of aldehydes is reported, facilitating the preparation of homoallylic alcohols in high diastereoselectivity. The observed diastereoselectivities and NMR experiments suggest that allylation occurs through a well-defined six-membered transition state, with nickel acting as a Lewis acid.

  报道了用于醛的烯丙基硼化的镍催化剂，以高非对映选择性促进了均烯丙基醇的制备。观察到的非对映选择性和NMR实验表明，烯丙基化是通过明确定义的六元过渡态发生的，其中镍充当路易斯酸。
• Pd(0) catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of 2-aryl substituted 5-, 6-, and 7-membered O-containing heterocycles
  作者：Shubhankar Samanta、Hemakesh Mohapatra、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.162

  日期：2008.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-aryl substituted tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and oxepine derivatives via intramolecular palladium catalyzed cyclization is developed. The two exo-cyclic double bonds at adjacent carbon atoms in these ring systems could serve as potential dienes for cycloaddition reactions.

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Aldehydes Leading to Allylation Products
  作者：Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201105148

  日期：2011.11.25

  Synthetic equivalents: 1‐Alkenylboronates perform the role of an allylating reagent. Their reaction with aldehydes in the presence of a cationic rhodium(I)/dppm catalyst results in a highly diastereoselective production of anti‐configured homoallylic alcohols (see scheme; Bpin=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanyl).

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。
• Carbonyl allylation of aldehydes catalyzed by a silica-supported poly-γ-diphenylarsinopropylsiloxane palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Yizheng Huang、Hong Zhao、Rongli Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.031

  日期：2004.8

  palladium(0) complex has been prepared from γ-chloropropyltriethoxysilane via immobilization on fumed silica, followed by reacting with potassium diphenylarsenide and palladium chloride, and then the reduction with hydrazine hydrate. The palladium(0) complex has been found to catalyze the allylation of aldehydes via the formation of π-allylpalladium complexes, using allylic chlorides as allylating

  由γ-氯丙基三乙氧基硅烷固定在热解法二氧化硅上，然后与二苯基砷化钾和氯化钯反应，然后用水合肼还原，制得了二氧化硅负载的聚γ-二苯基砷基丙基硅氧烷钯（0）络合物。已经发现钯（0）配合物通过使用烯丙基氯化物作为烯丙基化剂和SnCl 2作为还原剂，通过形成π-烯丙基钯配合物来催化醛的烯丙基化。这种聚合的钯络合物可以回收再利用。