5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole | 67960-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-3-phenylindole；5-chloro-1-methyl-3-phenylindole
• CAS: 67960-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: WQDRPRAWBPJNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole 、 N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 在 sodium formate 、 特戊酸银 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有N-根的银介导的吲哚（4 + 2）脱芳香性环状结构：构建杂环融合的二氢吲哚的策略

  摘要：

  已经开发了区域选择性的Ag I介导的取代吲哚的脱芳香性（4 + 2）脱环反应。这一转变一步一步即可快速获得具有广泛官能团，高原子经济性和易于处理性质的功能化杂环稠合二氢吲哚骨架。此外，银催化剂的回收实验可以降低成本。密度泛函理论（DFT）研究支持“自由基阳离子”途径，其中C–N键的形成决定了限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04933
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463

文献信息

• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• Silver-Mediated Indole (4 + 2) Dearomative Annulation with <i>N</i>-Radicals: A Strategy To Construct Heterocycle-Fused Indolines
  作者：Lin-Bao Zhang、Ming-Hui Zhu、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b04933

  日期：2019.3.1

  A regioselective AgI-mediated dearomative (4 + 2) annulation reaction of substituted indoles has been developed. The transformation provides rapid access to functionalized heterocycle fused indoline skeletons with broad functional groups, high atom economy, and an easy-to-handle nature in one step. Moreover, the recovery experiment of silver catalysts could reduce the cost. Density functional theory

  已经开发了区域选择性的Ag I介导的取代吲哚的脱芳香性（4 + 2）脱环反应。这一转变一步一步即可快速获得具有广泛官能团，高原子经济性和易于处理性质的功能化杂环稠合二氢吲哚骨架。此外，银催化剂的回收实验可以降低成本。密度泛函理论（DFT）研究支持“自由基阳离子”途径，其中C–N键的形成决定了限速步骤。
• Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones
  作者：Naoki Ishida、David Necas、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.130463

  日期：2013.9.5

  Indole skeletons were constructed from 2-(N-aryl-N-methylamino)acetophenones by the sequential actions of sunlight and a rhodium catalyst. This method presents an example of the direct use of sunlight in organic synthesis.

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。