4-hydroxy-benzaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone | 97469-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-benzaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-hydroxy-benzaldehyde-(4-p-tolyl thiosemicarbazone)；4-Hydroxy-benzaldehyd-(4-p-tolyl-thiosemicarbazon)；4-Hydroxy-benzaldehyd-<4-p-tolyl-thiosemicarbazon>；1-[(4-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 97469-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: ZFTGSQDGEHIOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-benzaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzaldehyde (5-methyl-4-oxo-3-p-tolyl-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 calcium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzaldehyde 4-p-tolyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硫代和亚硒卡巴宗作为抗原虫剂对抗克氏锥虫和阴道毛滴虫

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2041629

文献信息

• One-pot two-step facile synthesis of 2,3,4,5-tetra substituted dihydrooxazoles and their antimicrobial activity
  作者：Shailendra Tiwari、Poonam Pathak、Kamal Pratap Singh、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.062

  日期：2017.8

  New 2,3,4,5-tetra substituted dihydrooxazoles derivatives were efficiently synthesized starting from benzaldehyde, aryl thiosemicarbazide and benzoin using designed synthetic route. Newly synthesized 2,3,4,5-tetra substituted dihydrooxazole derivatives were screened for their antibacterial and antifungal activities against different strains of pathogenic bacteria and fungi. The minimum inhibitory concentration

  使用设计的合成路线，从苯甲醛，芳基硫代氨基脲和苯偶姻开始有效地合成了新的2,3,4,5-四取代的二氢恶唑衍生物。筛选了新合成的2,3,4,5-四取代的二氢恶唑衍生物对不同菌株的致病细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性。使用阳性和阴性对照确定测试化合物的最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC）和最小杀菌浓度（MFC）。化合物4b，4d，4f，4i，4k和4m具有良好的抗菌活性，而化合物4e，4g，4h，4j，4l和4n显示出更好的抗真菌活性。
• Synthesis and Ribonucleotide reductase inhibitory activity of thiosemicarbazones
  作者：Kesavan Krishnan、Kumari Prathiba、Venkatesan Jayaprakash、Arijit Basu、Nibha Mishra、Bingsen Zhou、Shuya Hu、Yun Yen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.097

  日期：2008.12

  Ribonucleotide reductase (RR) is an important therapeutic target for anticancer drugs. The structure of human RR features a 1: 1 complex of two homodimeric subunits, hRRM1 and hRRM2. Prokaryotically expressed and highly purified recombinant human RR subunits, hRRM1 and hRRM2, were used for holoenzyme-based [(3)H] CDP reduction in vitro assay. Ten new thiosemicarbazones (7-16) were synthesized and screened for their RR inhibitory activity. Two thiosemicarbazones derived from p-hydroxy benzaldehyde (9 and 10) were found to be active but less potent than the standard, Hydroxyurea (HU). Guided by the activity of compounds 9 and 10, 11 new thiosemicarbazones (17-27) derived from p-hydroxy benzaldehyde were prepared and screened for their RR inhibitory activity. All the 11 compounds were more potent than HU. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thio- and selenosemicarbazones as antiprotozoal agents against <i>Trypanosoma cruzi</i> and <i>Trichomonas vaginalis</i>
  作者：Alexandra Ibáñez-Escribano、Cristina Fonseca-Berzal、Mónica Martínez-Montiel、Manuel Álvarez-Márquez、María Gómez-Núñez、Manuel Lacueva-Arnedo、Teresa Espinosa-Buitrago、Tania Martín-Pérez、José Antonio Escario、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Alicia Gómez-Barrio、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1080/14756366.2022.2041629

  日期：2022.12.31

  mammalian cells (CC50 > 256 µM). Thiosemicarbazones 49, 51 and 63 showed remarkable trichomonacidal effects (IC50 =16.39, 14.84 and 14.89 µM) and no unspecific cytotoxicity towards Vero cells (CC50 ≥ 275 µM). Selenoisosters 74 and 75 presented a slightly enhanced activity (IC50=11.10 and 11.02 µM, respectively). Hydrogenosome membrane potential and structural changes were analysed to get more insight

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——