(E)-di-tert-butyl pent-2-enedioate | 1173452-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-di-tert-butyl pent-2-enedioate
• 英文别名: di-tert-butyl glutaconate；ditert-butyl (E)-pent-2-enedioate
• CAS: 1173452-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HFBWNHYOZSGDJB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔醛 、 (E)-di-tert-butyl pent-2-enedioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2E,4E)-di-tert-butyl 4-(4,4-dimethylpent-2-ynylidene)pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective syntheses of (2E,4E)-4-(4,4-dimethylpent-2-ynylidene)-N1,N5-dimethyl-N1,N5-bis(naphthalen-1-ylmethyl)pent-2-ene-1,5-diamine

  摘要：

  We report two different synthetic approaches for the stereoselective synthesis of (2E,4E)-4-(4,4-dimethylpent-2-ynylidene)-N-1,N-5-dimethyl-N-1,N-5-bis(naphthalen-1-ylmethyl)pent-2-ene-1,5-diamine important impurity-reference standard for the chemical characterization of terbinafine. The diamine 1 was obtained in only six steps with a good overall yield starting from commercially available glutaconic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.095
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸 、 叔丁基三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-di-tert-butyl pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition with in Situ-Generated <i>N</i>-Carbamoyl Nitrones
  作者：Claudio Gioia、Francesco Fini、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/ja902458m

  日期：2009.7.22

  A novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition reaction with in situ generation of N-carbamoyl nitrones is presented. For the first time, N-Boc- and N-Cbz-protected isoxazolidines have been directly obtained as single diastereoisomers in generally high yields and enantiomeric excesses using mild reaction conditions and inexpensive, readily available Cinchona alkaloid quaternary ammonium salts

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。
• Novel stereoselective syntheses of (2E,4E)-4-(4,4-dimethylpent-2-ynylidene)-N1,N5-dimethyl-N1,N5-bis(naphthalen-1-ylmethyl)pent-2-ene-1,5-diamine
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Massimo Serra、Simone M. Tambini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.095

  日期：2009.7

  We report two different synthetic approaches for the stereoselective synthesis of (2E,4E)-4-(4,4-dimethylpent-2-ynylidene)-N-1,N-5-dimethyl-N-1,N-5-bis(naphthalen-1-ylmethyl)pent-2-ene-1,5-diamine important impurity-reference standard for the chemical characterization of terbinafine. The diamine 1 was obtained in only six steps with a good overall yield starting from commercially available glutaconic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.