allyl 2-[(furan-2-yl)(hydroxy)methyl]acrylate | 1092799-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-[(furan-2-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；prop-2-enyl 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1092799-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IKEQUAKFKYABPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-[(furan-2-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到allyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A tandem Baylis–Hillman-singlet oxygen oxidation reaction for facile synthesis of γ-substituted γ-hydroxybutenolides

  摘要：

  A series of highly functionalised gamma-hydroxyacryl gamma-hydroxybutenolides, 2, were synthesised in 25-50% overall yields in two or three steps from 2-furfural using a tandem Baylis-Hillman-singlet oxygen oxidation reaction. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.019
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙烯酸烯丙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以33%的产率得到allyl 2-[(furan-2-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A tandem Baylis–Hillman-singlet oxygen oxidation reaction for facile synthesis of γ-substituted γ-hydroxybutenolides

  摘要：

  A series of highly functionalised gamma-hydroxyacryl gamma-hydroxybutenolides, 2, were synthesised in 25-50% overall yields in two or three steps from 2-furfural using a tandem Baylis-Hillman-singlet oxygen oxidation reaction. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.019