1-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene | 17530-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: (1,3-dimethyl-1,2-butadienyl)benzene；(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene；1,1,3-trimethyl-3-phenylallene；2-methyl-4-phenyl-penta-2,3-diene；2-Methyl-4-phenyl-penta-2,3-dien；2-Methyl-4-phenyl-2,3-pentadien；Trimethylphenylallen
• CAS: 17530-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: XPBFGZJAMMGHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9302 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene 在 过氧乙酸 、 乙醚 作用下， 生成 2,3;3,4-diepoxy-2-methyl-4-phenyl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Pansewitsch-Koljada; Idel'tschik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1617,1622, engl. Ausg. S. 1601, 1604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机铝与乙酸炔丙酯的钯催化，无配体的S N 2'取代反应，用于合成多取代的烯

  摘要：

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

文献信息

• A titanium vinylidene route to substituted allenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00354a057

  日期：1983.8

  Utilisation d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 titanacyclobutane comme intermediaire de preparation d'allenes substitues a partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones

  利用 d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 钛环丁烷 comme 中间体 de制备 d'allenes 替代 partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargyl Acetates with an Organoaluminum Reagent
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Song Mo、Gang Zhang、Xuebei Shao、Ying Zhong

  DOI：10.1055/s-0036-1588389

  日期：——

  We describe a convenient method for the synthesis of multisubstituted allenes from cross-coupling of propargyl acetates with ­organoaluminum reagent: The reaction of propargyl acetates with 1.2 equivalents of organoaluminum reagent mediated by Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 3 P (2 mol%) and K 2 CO 3 in THF may produce tri- or tetrasubstituted allenes in good to excellent yields (83–94%) and high regio­selectivities

  我们描述了一种通过乙酸炔丙酯与有机铝试剂的交叉偶联合成多取代丙二烯的简便方法：乙酸炔丙酯与 1.2 当量有机铝试剂的反应由 Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 介导THF 中的 3 P (2 mol%) 和 K 2 CO 3 可以在 60 °C 下在 3-4 小时内以良好到优异的产率 (83–94%) 和高区域选择性（高达 99%）生成三或四取代的丙二烯.
• Synthesis of multi-substituted allenes from organoalane reagents and propargyl esters by using a nickel catalyst
  作者：Xue Bei Shao、Zhen Zhang、Qing Han Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00781k

  日期：——

  A highly efficient and simple route for the synthesis of multi-substituted allenes has been developed by a nickel catalyzed SN2′ substitution reaction of propargyl esters with organic aluminium reagents under mild conditions, which gave the corresponding multi-substituted allenes in good to excellent yields (up to 92%) and high selectivities (up to 99%) at 60 °C for 6 h in THF. Aryls bearing electron-donating

  在温和的条件下，通过炔丙基酯与有机铝试剂的镍催化的S N 2'取代反应，开发了一种高效且简单的合成多取代的烯的方法，得到了相应的优等的多取代的烯。在THF中在60°C下反应6小时可得到高产率（最高92％）和高选择性（最高99％）。炔丙基酯中带有给电子或吸电子基团的芳基收率高。另外，带有噻吩基或吡啶基的多取代的亚丙基以95-97％的选择性获得，分离产率为72-83％。此外，S N2'取代反应也与炔丙基碳酸酯化合物有效地起作用。根据实验结果，提出了可能的催化循环。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。