(2-methyl-2-propenyl)trimethoxysilane | 125715-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-methyl-2-propenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: trimethoxy(2-methyl-2-propenyl)silane；(2-methylallyl)trimethoxysilane；Trimethoxy(2-methylprop-2-enyl)silane
• CAS: 125715-25-5
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: FLPORKHYBBLHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2-propenyl)trimethoxysilane 、 (氯甲基)萘 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以88%的产率得到1-methyl-4-(2-methylallyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2 –sp 3氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的偶联：烯丙基芳烃的合成

  摘要：

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00678
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(2-methyl-2-propenyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Allyl-transfer Reaction from Photoexcited Hypervalent Allylsilicon Reagent toward Dicyanobenzenes

  摘要：

  使用 2,3-二羟基萘作为硅上的配体，二氰基苯和高价烯丙基硅试剂之间的光反应有效地进行，以中等至良好的产率提供烯丙基取代的苯甲腈。发现本发明的光反应是基于高价烯丙基硅试剂的激发而发生的。

  DOI：

  10.1246/cl.140940

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines by Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Masayuki Nakamura、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/chem.201300685

  日期：2013.6.3

  Get selective! Enantioselective allylation of ketimines derived from isatins by using chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide variety of ketimines. The obtained product can be converted to homoallylic amines and a spirocyclic amine without the loss of enantiopurity.

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。
• Studies in organosilicon chemistry. 100. Pentacoordinate allylsiliconates in organic synthesis: synthesis of triethylammonium bis(catecholato)allylsiliconates and selective allylation of aldehydes
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Koichiro Ogata、Toshiharu Yanagi、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1021/jo00295a033

  日期：1990.4
• Catalytic Asymmetric Allylation of Hydrazono Esters in Aqueous Media by Using ZnF2–Chiral Diamine
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200351778

  日期：2003.8.25
• Allyl-transfer Reaction from Photoexcited Hypervalent Allylsilicon Reagent toward Dicyanobenzenes
  作者：Daisuke Matsuoka、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1246/cl.140940

  日期：2015.2.5

  Photoreaction between dicyanobenzenes and a hypervalent allylsilicon reagent using 2,3-dihydroxynaphthalene as a ligand on silicon efficiently proceeded to afford allyl-substituted benzonitriles in moderate to good yields. The present photoreaction was found to occur based on the excitation of the hypervalent allylsilicon reagent.

  使用 2,3-二羟基萘作为硅上的配体，二氰基苯和高价烯丙基硅试剂之间的光反应有效地进行，以中等至良好的产率提供烯丙基取代的苯甲腈。发现本发明的光反应是基于高价烯丙基硅试剂的激发而发生的。
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。