(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 1-methyl-2-oxopropyl ester | 171769-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 1-methyl-2-oxopropyl ester
• 英文别名: 3-oxobutan-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 171769-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: RHVIVSHZXSIWNG-WUJWULDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 1-methyl-2-oxopropyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 1-methyl-2-oxo-propyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Moon, Sung-Hwan; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7405 - 7406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 1-methyl-2-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-catalyzed efficient synthesis of α-acyloxy-α′-silyl ketones from α-acyloxy-α-alkynylsilanes

  摘要：

  The Au(I)-catalyzed novel conversion of alpha-acyloxy-alpha-alkynylsilanes to alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones is reported. Ph3PAuOTf in dioxane in the presence of 1 equiv of H2O efficiently catalyzed both the [3,3] sigmatropic rearrangement and allenic transformation of the resulting ester to give the alpha-acyloxy-alpha '-silyl ketones in a one-pot procedure. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.023

文献信息

• Functionalised 2,3-dimethyl-3-aminotetrahydrofuran-4-one and N-(3-oxo-hexahydrocyclopenta[b]furan-3a-yl)acylamide based scaffolds: synthesis and cysteinyl proteinase inhibition
  作者：John Watts、Alex Benn、Nick Flinn、Tracy Monk、Manoj Ramjee、Peter Ray、Yikang Wang、Martin Quibell

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.042

  日期：2004.6

  Application of standard methods for the preparation of amino acid alpha-diazomethylketones, through treatment of the mixed anhydride or pre-formed acyl fluorides of intermediates 12-14 with diazomethane, proved troublesome giving complex mixtures. However, the desired alpha-diazomethylketones were isolated and following a lithium chloride/acetic acid promoted insertion reaction provided scaffolds 6-8. Elaboration

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制
• Cyclic 2-carbonylaminoketones as inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127549A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在恶性贾格斯病中，或用于验证治疗靶向化合物。
• CYCLIC 2-CARBONYLAMINOKETONES AS INHIBITORS OF CRUZIPAIN AND OTHER CYSTEINE PROTEASES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1362042A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• [EN] CYCLIC 2-CARBONYLAMINOKETONES AS INHIBITORS OF CRUZIPAIN AND OTHER CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] 2-CARBONYLAMINOCETONES CYCLIQUES, INHIBITEURS DE LA CRUZIPAIN ET AUTRES CYSTEINE PROTEASES
  申请人：INCENTA LTD

  公开号：WO2002057249A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of general formula (I), wherein R?1, R2, R3¿, Y, (X)¿o?, (W)n, (V)m, Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds.