6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline | 1257084-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1257084-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₂ClFN₂
• 分子量: 334.78
• InChiKey: RJIJBASSVVGBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 麦芽糖 、 1,3-二甲基脲 、 ammonium acetate 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  低熔点糖-脲-盐混合物作为溶剂的无催化剂合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c2gc35258c

文献信息

• Efficient synthesis of quinazoline derivatives catalyzed by flourinated alcohol
  作者：Behrooz Maleki、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-016-2813-3

  日期：2017.5

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of quinazoline derivatives via a one-pot multicomponent reaction of 2-amino-5-chlorobenzophenone, aromatic aldehydes and ammonium acetate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of HFIP both as the solvent and catalyst has significant advantages, including avoiding the use of an acidic catalyst and ease of product isolation

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。
• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。
• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-
• A new triazine-cored covalent organic polymer for catalytic applications
  作者：Subodh、Kunal Prakash、Karan Chaudhary、Dhanraj T. Masram

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117411

  日期：2020.3

  A triazine based covalent organic polymer (CC-TAPT-COP) was designed and synthesized via nucleophilic substitution reaction between 1,3,5-tris-(p-aminophenyl) triazine and cyanuric chloride under refluxing conditions with bottom-up approach. The structural and morphological properties of CC-TAPT-COP were well characterized by various spectroscopic cum analytical techniques. The CC-TAPT-COP appeared

  设计并通过1,3,5- tris-（p的亲核取代反应合成了三嗪基共价有机聚合物（CC-TAPT-COP）-氨基苯基）三嗪和氰尿酰氯在回流条件下采用自下而上的方法。CC-TAPT-COP的结构和形态特性已通过各种光谱和分析技术很好地表征。CC-TAPT-COP表现为不规则嵌段形态（SEM），并具有出色的热稳定性。CC-TAPT-COP的物理性质（如不溶性，化学和热稳定性）为经典金属和均相催化剂提供了可持续的替代方法。在本报告中，我们研究了CC-TAPT-COP作为一种多相催化剂，可在环境条件下方便地使用取代的喹唑啉（一种含N的生物药物活性杂环化合物）。此外，目前的工作不仅支持COP的综合，