3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 3306-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 3306-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 278.307
• InChiKey: AJCXEULTOXFTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到methyl 2-(9-fluoro-5,5-dioxido-11H-benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindol-11-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化和 Heck 偶联/Aza-Michael 加成分别用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物

  摘要：

  已经证明了一种新的有效方案，用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物，收率良好。这些化合物是通过二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与炔烃的顺序Rh(III)催化C-H环化和二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与丙烯酸酯的氧化Heck偶联/氮杂-迈克尔加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00964
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  New Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a029

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Photogenerated chlorine radicals activate C(sp3)–H bonds of alkylbenzenes to access quinazolinones
  作者：Xin-Yao Pan、Gui-Xia Sun、Fang-Ping Huang、Wen-Jian Qin、Qing-Hu Teng、Kai Wang

  DOI：10.1039/d4ob00129j

  日期：——

  An Fe-catalyzed visible-light induced condensation of alkylbenzenes with anthranilamides has been developed. Upon irradiation, the trivalent iron complex could generate chlorine radicals, which successfully abstracted the hydrogen of benzylic C–H bonds to form benzyl radicals. And these benzyl radicals were converted into oxygenated products under air conditions, which subsequently reacted with anthranilamides

  已经开发出一种铁催化的可见光诱导烷基苯与邻氨基苯甲酰胺的缩合反应。在辐照下，三价铁配合物可以产生氯自由基，氯自由基成功地夺取了苄基C-H键上的氢，形成了苄基自由基。这些苄基自由基在空气条件下转化为氧化产物，随后与邻氨基苯甲酰胺反应合成喹唑啉酮类化合物。
• Cascade [4 + 1] Annulation through Activation of the C(sp2)–H Bond Enabling Benzothiadiazinoisoindolcarboxylate, Benzothiadiazinoisoindole, and Benzothiadiazinoisoindolepyrrolidinedione as Hybrid Spiro-Heterocyclic Frameworks
  作者：Anindita Sarkar、Rahul Dev Mandal、Nirnita Chakraborty、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00366

  日期：2024.6.7

  motif-centered hybrid conjugates are proficiently achieved through Rh(III)-catalyzed sequential C(sp2)–H bond activation, ortho-alkenylation and finally cascade intramolecular cyclization. The significant feature of this developed protocol is that the resulting diversely decorated heterocycles contain a quaternary carbon center and this has been coursed through atypical [4 + 1] annulation ignoring the prevalent

  通过 Rh(III) 催化的连续 C(sp 2 )–H 键激活、邻位烯基化和最终级联分子内环化，可以熟练地实现两种结构独特且具有生物学优势的琥珀酰亚胺和异吲哚杂芳烃，它们带有以苯并噻二嗪二氧化物基序为中心的杂化缀合物。该开发方案的显着特征是所得的不同装饰的杂环包含季碳中心，并且这是通过非典型的 [4 + 1] 环化过程而忽略了普遍的 [4 + 2]-环化途径和有趣的是所应用的偶联伙伴（例如，马来酰亚胺、马来酸盐和苯乙烯）以实现仅作为C1合成子起作用的方案。此外，选择性还原策略能够在优先还原酰亚胺官能团的一个羰基后，将琥珀酰亚胺和二氧化苯并噻嗪的混合缀合物修饰为基于二氧化苯并噻嗪的螺环异吲哚并吡咯烷二酮骨架。总体而言，这种方法易于处理、通用、省时，并且表现出相对不熟悉的螺环化和良好的官能团耐受性，因此很容易获得装饰混合螺杂环支架的全新变体的库。