4,5-dimethyl-N-phenyl-4-oxazolin-2-one | 52512-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-N-phenyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-phenyloxazol-2(3H)-one；4,5-Dimethyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3-oxazolin-2-on；4,5-dimethyl-3-phenyl-3H-oxazol-2-one；4,5-Dimethyl-3-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 52512-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FWXNEMFMWBHCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-N-phenyl-4-oxazolin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4,5-dimethyl-N-phenyl-2-oxazolidinone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4,5-dimethyl-N-phenyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮和4-恶唑啉-2-酮的区域选择性合成。热迈克尔共轭加成反应性的研究

  摘要：

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00311-2

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 1,2-Oxazolidines. Part V. Spiro and condensed biheterocyclic isomers from nitrones and 1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Maria C. Aversa、Giampietro Cum、Placido D. Giannetto、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1039/p19740000209

  日期：——

  The cycloaddition reaction between nitrones and substituted 1,3-oxazolidin-2-ones yields condensation products and spiro-compounds, each type of product containing a 1,2-oxazolidine nucleus. Their stereochemistry was elucidated by lanthanide shift analysis. The main spectrometric characteristics and the chemical behaviour of these new systems are discussed. Evidence is reported that the formation of

  硝酮与取代的1，3-恶唑烷-2-酮之间的环加成反应产生缩合产物和螺环化合物，每种产物均含有1，2-恶唑烷核。通过镧系元素位移分析阐明了它们的立体化学。讨论了这些新系统的主要光谱特征和化学行为。据报道，两种类型的异构体加合物的形成受与环加成竞争的重排过程控制。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。
• Versatile synthesis of quaternary 1,3-oxazolidine-2,4-diones and their use in the preparation of α-hydroxyamides
  作者：Omar Merino、Blanca M. Santoyo、Luisa E. Montiel、Hugo A. Jiménez-Vázquez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.034

  日期：2010.7

  A new approach to the synthesis of 1,3-oxazolidine-2,4-diones, via a two-step reaction sequence, starting from the readily available alpha-ketols and isocyanates, is reported. The condensation of the latter led to the key precursors 4-methylene-2-oxazolidinones, which are converted into the diones by an oxidative cleavage of the exocyclic double bond. Thus, 5,5-disubstituted 1,3-oxazolidine-2,4-diones can be accessed in good yields from the appropriate functionalized alpha-ketols. Moreover, two alternative routes are also described either by functionalization of 4-oxazolin-2-ones or by alkylation of the 1,3-oxazolidine-2,4-dione core previously prepared. Upon hydrolysis of the 1,3-oxazolidine-2,4-diones, a series of alpha-hydroxyamides bearing a quaternary stereocenter were obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of N-Substituted 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Oxazolin-2-ones. Study of Reactivity in Thermal Michael Conjugate Additions
  作者：Rafael Martı́nez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00311-2

  日期：2000.6

  N-Substituted 4-methylene-2-isoxazolidinones 9a–9e have been prepared from the tandem condensation of isocyanates 3 with α-ketol 7. In a more polar solvent (DMF) the same reaction led to stereoisomeric alcohols 11 and 12, which could be transformed to the thermodynamically more stable isomers 4-oxazolin-2-ones 10 in good yield. Thermal conjugate additions of both heterocycles 9a and 10a to enone 13

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。