3-Trimethylsiloxy-2-butanon | 26205-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsiloxy-2-butanon
• 英文别名: 3-Trimethylsilyloxy-butanon-2；Acetoin, TMS derivative；3-trimethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 26205-42-5
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: SCHPFYABZNRJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  879.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-Trimethylsiloxy-2-butanon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,3-bis(trimethylsiloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Ugi, I.; Schwarz, R., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 836 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyloxy)but-1-ene 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 全氟丁基磺酰氟 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Trimethylsiloxy-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207

文献信息

• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• Lanthanum Tricyanide-Catalyzed Acyl Silane−Ketone Benzoin Additions and Kinetic Resolution of Resultant α-Silyloxyketones
  作者：James C. Tarr、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo100312w

  日期：2010.5.21

  We report the full account of our efforts on the lanthanum tricyanide-catalyzed acyl silane ketone benzoin reaction. The reaction exhibits a wide scope in both acyl silane (aryl, alkyl) and ketone (arylalkyl, alkyl-alkyl, aryl-aryl, alkenyl-alkyl, alkynyl-alkyl) coupling partners. The diastereoselectivity of the reaction has been examined in both cyclic and acyclic systems. Cyclohexanones give products arising from equatorial attack by the acyl silane. The diastereoselectivity of acyl silane addition to acyclic alpha-hydroxy ketones can be controlled by varying the protecting group to obtain either Felkin-Ahn or chelation control. The resultant alpha-silyloxyketone products can be resolved with selectivity factors from 10 to 15 by subjecting racemic ketone benzoin products to CBS reduction.
• Teichmann,H.; Prey,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 121 - 130
  作者：Teichmann,H.、Prey,V.

  DOI：——

  日期：——
• GRUENEWALD, H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 836-838
  作者：GRUENEWALD, H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange
  作者：Andrey Sheshenev、Ekaterina Boltukhina、Ilya Lyapkalo

  DOI：10.1055/s-0030-1260207

  日期：2011.11

  Trimethylsilyl enol ethers bearing trialkylsilyl-protected hydroxy groups were converted into synthetically valuable bifunctional alkenyl nonaflates under the action of nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride combined with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of dibenzo-18-crown-6. The methodology has been demonstrated for structurally diverse substrates possessing various trialkylsilyl-protected hydroxy groups which remained intact during the reaction course.

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。