1-((allyloxy)methyl)-4-fluorobenzene | 134681-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((allyloxy)methyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 134681-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: NVNBUELHUISUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-4-fluorobenzene 在 potassium phosphate 、 Grubbs catalyst first generation 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 (1S,4S)-{1-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-4-hydroxycyclopent-2-enyl}carbamic acid 2-(trimethylsilanyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基三甲基硅烷 、 对氟苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-((allyloxy)methyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）和氯硅烷催化的还原醚化反应由羰基化合物合成醚

  摘要：

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380155

文献信息

• One-step reductive etherification of 4-[18F]fluoro-benzaldehyde with decaborane
  作者：Uta Funke、Hongmei Jia、Steffen Fischer、Matthias Scheunemann、Jörg Steinbach

  DOI：10.1002/jlcr.1087

  日期：2006.8

  Reductive coupling reactions between 4-[18F]fluoro-benzaldehyde ([18F]1) and different alcohols by use of decaborane (B10H14) as reducing agent have the potential to synthesize 4-[18F]fluoro-benzylethers in one step. [18F]1 was synthesized from 4-trimethylammonium benzaldehyde (triflate salt) via a standard fluorination procedure (K[18F]F/Kryptofix® 222) in dimethylformamide at 90°C for 25 min and

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• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

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• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

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• Access to chiral homoallylic vicinal diols from carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers via palladium-catalyzed allylic C-H borylation
  作者：Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1007/s11426-021-1134-x

  日期：2022.2

  Chiral homoallylic vicinal diols are found in many bioactive compounds and are among the most versatile functional groups in organic chemistry. Here, we describe an asymmetric carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers proceeding via allylic C-H borylation enabled by palladium and chiral phosphoric acid sequential catalysis, providing facile access to homoallylic vicinal anti-diols in high

  手性同烯丙基邻二醇存在于许多生物活性化合物中，是有机化学中用途最广泛的官能团之一。在这里，我们描述了具有烯丙基醚在进行醛的不对称羰基烯丙基经由烯丙基的CH硼化由钯和手性磷酸顺序催化启用，提供对以高产率和具有优异的立体选择性高烯丙基邻抗二醇容易访问。该协议使 aigialomycin D 的全合成能够在 7 个步骤内完成。
• eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation
  作者：Camilla Russo、Matthew C. Leech、Jamie M. Walsh、Joe I. Higham、Lisa Giannessi、Emmanuelle Lambert、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Charles A. I. Goodall、Perry Devo、Mariateresa Giustiniano、Marco Radi、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.202309563

  日期：2023.9.18

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