N-methallylated p-anisidine | 139944-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methallylated p-anisidine
• 英文别名: Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-methyl-2-propenyl)-；4-methoxy-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 139944-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD16469594
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ANWUMVRRRTVBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methallylated p-anisidine 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基烯丙基胺的区域和立体选择性乙烯基和烯丙基锂化

  摘要：

  仅通过改变反应条件，就可以在乙烯基或烯丙基位置用叔丁基锂对甲基烯丙基胺1进行区域选择性和立体选择性锂化，得到相应的二价阴离子2和3，它们通过与亲电试剂反应（二氧化氘，三丁基丁氯，苯甲醛，丙酮或亚苄基苯胺），得到产物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60827-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2-甲基烯丙基胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 BTMPO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-methallylated p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酸二酰胺催化的（杂）芳基氯化物和胺的偶联反应

  摘要：

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08411

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。
• Catalytic Dealkylative Synthesis of Cyclic Carbamates and Ureas via Hydrogen Atom Transfer and Radical-Polar Crossover
  作者：Takuya Nagai、Nao Mimata、Yoshihiro Terada、Chikayoshi Sebe、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01872

  日期：2020.7.17

  Guided by the transition-metal hydrogen atom transfer and radical-polar crossover concepts, we developed a functional-group-tolerant and scalable method for the synthesis of cyclic carbamates and ureas, which are found in the structures of bioactive compounds. This method provides not only a common five-membered ring but also six-to-eight-membered ring products. The reaction proceeds through the intramolecular

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。
• Enantioselective Organocatalytic Amine-Isocyanate Capture-Cyclization: Regioselective Alkene Iodoamination for the Synthesis of Chiral Cyclic Ureas
  作者：Thomas J. Struble、Hannah M. Lankswert、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acscatal.8b03708

  日期：2018.12.7

  chiral diamines are prominent features of therapeutics, chiral auxiliaries, and intermediates in complex molecule synthesis. Although many methods for diamine synthesis are available, metal-free enantioselective alkene functionalizations to make protected 1,2- and 1,3-diamines from simple achiral starting materials are rare, and a single reagent that accesses a cross-section of each congener with high enantiomeric

  手性二胺尿素是复杂分子合成中治疗剂，手性助剂和中间体的突出特征。尽管有许多二胺合成方法可用，但很少有无金属的对映选择性烯烃官能化反应，可从简单的非手性起始原料制备受保护的1,2-和1,3-二胺，并且只有一种试剂可以通过高对映体过量不可用。我们描述以合成对映体富集方法从烯丙基胺和用一种异氰酸酯的环状5-和6-元脲c ^ 2 -对称的双（脒）（BAM）催化剂，可提供Ñ的磺酰酰亚胺中间体具有良好的选择性，克服了氮的电子和空间失活。的1,2-二取代的烯烃的几何形状相关联于5-外型和6-内的环化反应，而不改变烯烃面选择性，这是出乎意料的相反观察Ö -nucleophiles。NK 1拮抗剂的合成突出了对二胺和咪唑啉酮衍生物的直接产物操作。
• Lithiated butyrolactams from dianions derived from allyl amines and hexacarbonylchromium or tungsten
  作者：Joék Barluenga、Rosario González、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61564-2

  日期：1993.11

  Dilithiated dianions 2, derived from secondary allyl amines 1, react with hexacarbonylchromium or tungsten to give lithiated butyrolactams 3, which have been characterized by reaction with different electrophiles (deuterium oxide, allyl bromide, carbon dioxide, and benzaldehyde) to give the corresponding substituted butyrolactams 4, 7, 8, 9, and 10.

  衍生自仲烯丙基胺1的二锂化二价阴离子2与六羰基铬或钨反应生成锂化丁内酰胺3，其特征是与不同的亲电试剂（氧化氘，烯丙基溴，二氧化碳和苯甲醛）反应，生成相应的取代丁内酰胺。4，7，8，9，和10。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。