5-(phenoxymethyl)-2-amino-2-oxazoline | 32968-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline；5-phenoxymethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine；2-Amino-5-phenoxymethyl-Δ2-oxazolin；2-Amino-5-phenoxymethylen-2-oxazolin；2-Oxazolamine, 4,5-dihydro-5-(phenoxymethyl)-；5-(phenoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 32968-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: GKBZNOMUALNVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenoxymethyl)-2-amino-2-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 5,6-diamino-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-2-恶唑啉作为潜在的A1和A2A腺苷受体拮抗剂的新的1-和3- [1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）]黄嘌呤的合成和初步评估。

  摘要：

  有效和选择性腺苷受体配体作为潜在药物的开发是一个活跃的研究领域。黄嘌呤是最重要的一类腺苷受体拮抗剂，在腺苷受体的亲和力和选择性方面已得到广泛发展。我们最近开发了新的原始途径，用于合成黄嘌呤类似物，其起始位置为5取代的2-氨基2-恶唑啉5作为合成子。这些程序使我们能够在黄嘌呤部分的1和3位选择性引入大的，功能化的和β-肾上腺素的2-羟基-3-苯氧基丙基药效基团，从而可以进行进一步的结构修饰。在这项研究中，我们提供了一种从5合成外消旋黄嘌呤衍生物1-4的新途径，并将其评估为腺苷A1，放射性配体结合研究中的A2A和A3受体配体。在黄嘌呤核苷的3-位中2-羟基-3-苯氧丙基部分被很好地耐受，而在黄嘌呤核苷的1-位中引入它导致腺苷受体亲和力大大降低。1,7-二甲基-3- [1-（2-氯-3-苯氧基丙基）]-8-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤（2n）是本系列中最有效和选择性最高的A2A拮抗剂（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.050
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1-amino-3-phenoxy-isopropanol 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(phenoxymethyl)-2-amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011

文献信息

• Synthesis and rearrangement of cycloalkyl[1,2-e]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-8/9-ones: an access to cycloalkyl[1,2-d]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Ouro-Sama Adetchessi、Jean-Michel Léger、Jean Guillon、Isabelle Forfar-Bares、Jean-Jacques Bosc、Christian Jarry

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.079

  日期：2005.5

  conducted with various ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates led to the two isomeric 2-substituted-8/9H-cycloalkyl[1,2-e]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-8/9-ones 3 and 2-substituted-5H-cycloalkyl[1,2-d]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 4. The structure of some compounds was unambiguously established using X-ray crystallography. According to results from the DSC analysis of compound 2a, formation of the thermodynamically

  通过一步式环缩合反应，由5-取代的2-取代基合成2-取代的4-a-羟基-9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑基[3,2 - a ]嘧啶-9-酮2a - c。 -氨基-2-恶唑啉1a - c与2-氧代环己烷甲酸乙酯在室温下于乙醇中混合，并容易脱水以提供2-取代的9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑啉[3,2- a ]嘧啶- 9个3。在回流的二甲苯中，与各种2-氧代环烷基羧酸乙酯进行的反应产生了两个异构的2-取代的-8/9 H-环烷基[1,2- e]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones 3和2-取代的5 H-环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5-ones 4。使用X射线晶体学可以明确地确定某些化合物的结构。根据化合物2a的DSC分析结果，热力学稳定的嘧啶酮4的形成可能与动力学控制的嘧啶酮3的分子内重排有关。
• 2-Amino-2-oxazolines, III: Synthesis, Structure, and Preliminary Pharmacological Evaluation of Cycloaddition Compounds with Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean-Michel Leger、Alain Carpy

  DOI：10.1002/ardp.19903231105

  日期：——

  The reaction of 5‐substituted 2‐amino‐2‐oxazolines with unsaturated carboxylic esters yielded 2,3,5,6‐tetrahydro‐ and 2,3‐dihydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐ones. The structure of these compounds was established by IR‐ and NMR‐spectra and by X‐ray crystallography. They were tested for anti‐arrhythmic and hypocholesterolemic activities.

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与不饱和羧酸酯反应生成2,3,5,6-四氢-和2,3-二氢-7H-恶唑并[3,2-a]嘧啶-7- . 这些化合物的结构是通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学确定的。测试了它们的抗心律失常和低胆固醇活性。
• New investigation of the reaction of 2-amino-2-oxazolines with isocyanates and isothiocyanates. Evidence of a transposition during the second step
  作者：Jean-Jacques Bosc、Christian Jarry、Jamal Ouhabi、Michel Laguerre、Alain Carpy

  DOI：10.1139/v96-150

  日期：1996.7.1

  The reaction of some 2-amino-2-oxazolines with isocyanates and arylisothiocyanates yields 3-monosubstituted or 2,3-disubstituted 2-iminooxazolidines depending on the experimental conditions and on the nature of the electrophile reactants. The structures of a mono- and a disubstituted derivative were established by X-ray analysis. The chemical behaviour of the compounds was investigated by molecular and quantum mechanics calculations. An intramolecular transposition during the second step of the reaction was found. Key words: 2-amino-2-oxazolines, iso(thio)cyanates, transposition. X-ray structure, MOPAC calculations.

  一些2-氨基-2-噁唑啉与异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯的反应取决于实验条件和亲电试剂的性质，生成3-单取代或2,3-二取代的2-亚氨基噁唑啉。通过X射线分析确定了单取代和二取代衍生物的结构。通过分子和量子力学计算研究了化合物的化学行为。在反应的第二步中发现了一种分子内转位。关键词：2-氨基-2-噁唑啉，异（硫）氰酸酯，转位。X射线结构，MOPAC计算。
• Structural and theoretical evidence of the reaction products of ethyl(ethoxymethylene)cyanoacetate with 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline
  作者：C. Chaimbault、J.J. Bosc、C. Jarry、J.M. Leger、N. Marchand-Geneste、A. Carpy

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00059-9

  日期：1999.9

  Abstract The reaction between ethyl(ethoxymethylene)cyanoacetate and 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline leads to a 1,4-adduct and to a 2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one. The structures were assigned by spectroscopy and, for the cyclocondensation compound, by X-ray crystallography. The question of regioselectivity was studied by a theoretical approach in order to determine the more reliable

  摘要(乙氧基亚甲基)氰基乙酸乙酯与5-苯氧基甲基-2-氨基-2-恶唑啉反应生成1,4-加合物和2,3-二氢恶唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。结构通过光谱学指定，对于环缩合化合物，通过 X 射线晶体学指定。通过理论方法研究了区域选择性问题，以确定更可靠的反应途径。提出了一个意想不到的机理方案来解释环缩合化合物的形成。
• Reaction of 5-substituted-2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isocyanate. A route to 2,3,6,7-tetrahydro-4<i>H</i>-oxazolo[3,2-<i>a</i>]-1,3,5-triazine-2,4-diones
  作者：Ouro Adetchessi、Daniel Desor、Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean Michel Leger、Michel Laguerre、Alain Carpy

  DOI：10.1002/jhet.5570340211

  日期：1997.3

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isocyanate was investigated in order to access to fused 1,3,5-triazine-2,4-diones with a potential 5-HT2 antagonist activity. The reaction leads to 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazine-2,4-diones and to 1-carbethoxy-3-(2-iminooxazolidine)ureas. During the carbamoylation the regioselectivity seems to be related to the strong nucleophilic

  为了获得具有潜在的5-HT 2拮抗剂活性的稠合的1,3,5-三嗪-2,4-二酮，研究了2-氨基-2-恶唑啉与乙氧基羰基异氰酸酯的反应。该反应导致2,3,6,7-四氢-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮和1-甲乙氧基-3-（2-亚氨基恶唑烷）脲。在氨基甲酰基化期间，区域选择性似乎与2-氨基-2-恶唑啉的内氮原子的强亲核特性有关。通过X射线晶体学研究了两种化合物的结构。通过将2,3,6,7-四氢-7-苯氧基甲基-4 H-恶唑并[3,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2,4-二酮烷基化制备N-取代的化合物。