5-iodo-6-methoxy-1-indanone | 723760-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-iodo-6-methoxy-1-indanone
• 英文别名: 5-iodo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-Iodo-6-methoxyindan-1-one；5-iodo-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 723760-70-1
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: XALFXRGSYICRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methoxy-1-indanone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到6-hydroxy-5-iodoindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENONCARBOXYLIC ACIDS DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AND PREVENTING DIABETES AND DYSLIPIDAEMIA
  [FR] DERIVES D'ACIDES INDENONCARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DU DIABETE ET DE LA DYSLIPIDEMIE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为((I)：其中：n是从1、2和3中选择的整数；Y代表O；N-OR9，其中R9代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；CR10R11，其中R10和R11，可以相同也可以不同，代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；R1和R2，可以相同也可以不同，代表H或饱和脂肪族碳氢基链；或者R1和R2一起形成一个可选择取代的饱和脂肪族碳氢基链；基团R3和R4，可以相同也可以不同，采用上述R1和R2的任何含义，或者R1和CR1R2的α碳上的基团R4代表空缺，且双键连接CR1R2碳和α-CR3R4碳；或者R1和R2中的一个与R3和R4中的一个形成一个可选择取代的饱和或不饱和脂肪族碳氢基链；R5和R6中的一个代表W，另一个代表Z，Z选择自饱和或不饱和脂肪族碳氢基基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环或杂环基团；一个基团-烷基-Cy，其中烷基代表一个烷基链，Cy代表一个可选择取代的饱和、不饱和和/或芳香的杂环或碳环基团；W代表-XL-CO2R7；-X-L-Tet，其中X和L如下定义，Tet代表可选择取代的四唑基团；其中L代表一个饱和或不饱和的碳氢基链，可选择取代和/或可由可选择取代的芳基中断；X代表O；NR8，其中R8代表H；一个饱和碳氢基团；一个基团-CO-R'或-SO2-R'，其中R'采用下面给出的R7的任何含义，但不包括H；或者R8代表一个可选择取代的芳香碳环基团；或者X代表S(O)m，其中m选择自0、1和2；R7代表H；一个饱和或不饱和的碳氢基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的杂环基团；以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂化合物和立体异构体，以及在各种比例中的混合物，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病。

  公开号：

  WO2004063148A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propionic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 生成 5-iodo-6-methoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENONCARBOXYLIC ACIDS DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AND PREVENTING DIABETES AND DYSLIPIDAEMIA
  [FR] DERIVES D'ACIDES INDENONCARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DU DIABETE ET DE LA DYSLIPIDEMIE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为((I)：其中：n是从1、2和3中选择的整数；Y代表O；N-OR9，其中R9代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；CR10R11，其中R10和R11，可以相同也可以不同，代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；R1和R2，可以相同也可以不同，代表H或饱和脂肪族碳氢基链；或者R1和R2一起形成一个可选择取代的饱和脂肪族碳氢基链；基团R3和R4，可以相同也可以不同，采用上述R1和R2的任何含义，或者R1和CR1R2的α碳上的基团R4代表空缺，且双键连接CR1R2碳和α-CR3R4碳；或者R1和R2中的一个与R3和R4中的一个形成一个可选择取代的饱和或不饱和脂肪族碳氢基链；R5和R6中的一个代表W，另一个代表Z，Z选择自饱和或不饱和脂肪族碳氢基基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环或杂环基团；一个基团-烷基-Cy，其中烷基代表一个烷基链，Cy代表一个可选择取代的饱和、不饱和和/或芳香的杂环或碳环基团；W代表-XL-CO2R7；-X-L-Tet，其中X和L如下定义，Tet代表可选择取代的四唑基团；其中L代表一个饱和或不饱和的碳氢基链，可选择取代和/或可由可选择取代的芳基中断；X代表O；NR8，其中R8代表H；一个饱和碳氢基团；一个基团-CO-R'或-SO2-R'，其中R'采用下面给出的R7的任何含义，但不包括H；或者R8代表一个可选择取代的芳香碳环基团；或者X代表S(O)m，其中m选择自0、1和2；R7代表H；一个饱和或不饱和的碳氢基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的杂环基团；以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂化合物和立体异构体，以及在各种比例中的混合物，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病。

  公开号：

  WO2004063148A1

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Stereospecific Stille Cross-Couplings Using Mn(II)Cl₂
  作者：Rambabu Dakarapu、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02780

  日期：2018.2.2

  Cross-coupling reactions are a staple in organic synthesis, especially for C–C bond formation with sp- and sp2-carbon electrophiles. In recent years, the range of accessible C–C bonds has been extended to stereogenic centers which expedites access to greater molecular complexity. However, these reactions predominantly depend upon late transition metal (LTM) catalysts whose cost, toxicity, and/or environmental

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 2-Hydroxyisoquinoline-1,3-dione analogues as inhibitors of HIV reverse transcriptase associated ribonuclease H and polymerase
  作者：Jing Tang、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Yue-Lei Chen、Lena Miller、Andrew D. Huber、Nataliya Myshakina、Stefan G. Sarafianos、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.059

  日期：2017.6

  virally encoded enzymatic function not clinically validated as an antiviral target. 2-Hydroxyisoquinoline-1,3-dione (HID) is known to confer active site directed inhibition of divalent metal-dependent enzymatic functions, such as HIV RNase H, integrase (IN) and hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase. We report herein the synthesis and biochemical evaluation of a few C-5, C-6 or C-7 substituted HID subtypes

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是唯一未经临床验证为抗病毒靶标的病毒编码酶功能。已知2-羟基异喹啉-1,3-二酮（HID）赋予活性位点定向抑制二价金属依赖性酶功能的能力，例如HIV RNase H，整合酶（IN）和丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶。我们在这里报告了几种C-5，C-6或C-7取代的HID亚型作为HIV RNase H抑制剂的合成和生化评估。我们的数据表明，尽管其中一些亚型抑制了RNase H和RT的聚合酶（pol）功能，但使用化合物8c和9c所示的8-9亚型却实现了有效的和选择性的RNase H抑制。
• 6-Methoxy-indanone derivatives as potential probes for β-amyloid plaques in Alzheimer's disease
  作者：Dou-Dou Nan、Chang-Sheng Gan、Chen-Wei Wang、Jin-Ping Qiao、Xin-Meng Wang、Jiang-Ning Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.069

  日期：2016.11

  A series of 6-methoxy indanone derivatives was synthesized and evaluated as potential probes for β-amyloid plaque imaging in Alzheimer's disease (AD). Two derivatives (5d and 5k) displayed significant binding abilities in fluorescent staining experiments using the brain sections of AD patients. Two derivatives showed high binding affinities to β-amyloid aggregates (5j, Ki = 5.82 ± 0.19 nM) and brain

  合成了一系列6-甲氧基茚满酮衍生物，并将其评估为阿尔茨海默氏病（AD）中β-淀粉样蛋白斑成像的潜在探针。在使用AD患者大脑切片的荧光染色实验中，两种衍生物（5d和5k）显示出显着的结合能力。在体外结合试验 中，两种衍生物显示出对β-淀粉样蛋白聚集体的高结合亲和力（5j，K i  = 5.82±0.19 nM）和AD患者的脑匀浆（5j，K i = 18.96±0.28 nM）。log P值为3.45，[ 125 I] 5k表现出出色的初始大脑摄取（5.29％ID g -1，静脉注射后2分钟），并在正常小鼠的生物分布实验中快速清除了大脑。在放射自显影中，[ 125 I] 5k在AD患者（体外）和APP / PS1转基因小鼠（体外和离体）的脑部中表现出明显的与β淀粉样蛋白斑块的结合能力和相对较低的非特异性结合。结果表明5k是体内检测β-淀粉样蛋白斑的潜在探针。
• Novel carboxylic acids and derivatives for the treatment of and preventing diabetes and dyslipidaemia
  申请人：Adje Nathalie

  公开号：US20060111445A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to a compound of the formula ((I): in which: n is an integer chosen from 1, 2 and 3; Y represents O; N—OR 9 , in which R 9 represents H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; CR 10 R 11 , in which R 10 and R 11 , which may be identical or different, represent H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; R 1 and R 2 , which may be identical or different, represent H or a saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; or alternatively R 1 and R 2 together form an optionally substituted saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; the radicals R 3 and R 4 , which may be identical or different, take any of the is meanings given above for R 1 and R 2 , or alternatively R 1 and the group R 4 borne by the carbon alpha to CR 1 R 2 represent nothing and a double bond links the CR 1 R 2 carbon to the alpha CR 3 R 4 carbon; or alternatively one of the radicals R 1 and R 2 forms with one of the radicals R 3 and R 4 an optionally substituted saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain; one of the radicals R 5 and R 6 represents W, and the other represents Z which is chosen from a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based radical; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic or heterocyclic radical; a radical -alk-Cy, in which alk represents an alkylene chain and Cy represents an optionally substituted saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic or carbocyclic radical; W represents —XL-CO 2 R 7 ; —X-L-Tet, in which X and L are as defined below and Tet represents optionally substituted tetrazole; in which L represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain, which is optionally substituted and/or optionally interrupted by optionally substituted arylene; X represents O; NR 8 , in which R 8 represents H; a saturated aliphatic hydrocarbon-based group; a group —CO—R′ or —SO 2 —R′, in which R′ takes any of the meanings given below for R 7 with the exception of H; or R 8 represents an optionally substituted aromatic carbocyclic group; or X represent S(O) m , in which m is chosen from 0, 1 and 2; R 7 represents H; a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic group; and the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, and also mixtures thereof in all proportions, which can be used in the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中：n是选自1、2和3的整数；Y代表O；N-OR9，其中R9代表H或饱和的基于碳氢化合物的脂肪基团；CR10R11，其中R10和R11，可以相同也可以不同，代表H或饱和的基于碳氢化合物的脂肪基团；R1和R2，可以相同也可以不同，代表H或饱和的基于碳氢化合物的链；或者R1和R2一起形成一个可选取代的饱和基于碳氢化合物的链；基团R3和R4，可以相同也可以不同，可以采用R1和R2的上述任何一种含义，或者，R1和碳α上的R4代表无，双键将CR1R2碳与α-CR3R4碳连接；或者，R1和R2中的一个与R3和R4中的一个形成一个可选取代的饱和或不饱和基于碳氢化合物的链；R5和R6中的一个代表W，另一个代表Z，Z选自饱和或不饱和基于碳氢化合物的基团、可选取代的饱和、不饱和和/或芳香环烃基团、基团-alk-Cy，其中alk代表烷基链，Cy代表可选取代的饱和、不饱和和/或芳香杂环或碳环基团；W代表-XL-CO2R7；-X-L-Tet，其中X和L如下定义，Tet代表可选取代的四唑基团；L代表可选取代的饱和或不饱和基于碳氢化合物的链，可选取代和/或可选取代的芳基取代；X代表O；NR8，其中R8代表H；饱和基于碳氢化合物的基团；-CO-R'或-SO2-R'，其中R'采用下述R7的任何一种含义，但不包括H；或者R8代表可选取代的芳香碳环基团；或者X代表S（O）m，其中m选自0、1和2；R7代表H；饱和或不饱和基于碳氢化合物的基团；可选取代的饱和、不饱和和/或芳香环烃基团；可选取代的饱和、不饱和和/或芳香杂环基团；以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体，以及在所有比例中使用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病的混合物。