(E)-1-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 65565-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'.5'-dimethyl-trans-chalcone；2'.5'-Dimethyl-trans-chalkon
• CAS: 65565-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XMPOCVOZKDSRRK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction

  摘要：

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60247-3

文献信息

• Acid-promoted cyclization of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers into CF₃-indenes
  作者：Matvei Yu. Martynov、Roman O. Iakovenko、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c7ob00406k

  日期：——

  2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers in H2SO4 at room temperature in just 2 min are quantitatively cyclized into 1-aryl-3-trifluoromethyl-1H-indenes. The reaction proceeds through an intermediate formation of the corresponding CF3-allyl cations, which are cyclized regioselectively at the allyl carbon atom most remote from the CF3-group. The obtained CF3-indenes in solution

  在室温下仅2分钟的时间内，将2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-烯烃及其TMS-醚在H 2 SO 4中定量环化成1-芳基-3-三氟甲基- 1 H-茚。该反应通过中间形成相应的CF 3-烯丙基阳离子进行，该中间体在最远离CF 3-基团的烯丙基碳原子上区域选择性地环化。将得到的CF 3-茚在EtOAc溶液中，在硅胶存在下，在室温下于4小时内定量异构化成3-芳基-1-三氟甲基-1 H-茚。
• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11
• v. Auwers; Risse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 282,297
  作者：v. Auwers、Risse

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;SOHN, E.;EPPLE, G., CHEM. BER., 1983, 116, N 3, 1195-1208
  作者：EFFENBERGER, F.、SOHN, E.、EPPLE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chalcones via domino dehydrochlorination/Pd(OAc)2-catalyzed Heck reaction
  作者：Tenglong Guo、Quanbin Jiang、Likun Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60247-3

  日期：2015.1

  A new method has been developed for the cross-coupling of aryl halides with beta-chloroalkyl aryl ketones and their ester and amide analogs through a domino dehydrochlorination/Pd(OAc)(2)-catalyzed Heck reaction sequence. The enone intermediates generated in situ reduced the occurrence of side reactions and therefore enhanced the efficiency of the reaction. This reaction exhibited good tolerance to various functional groups on both substrates and provides rapid access to a wide range of chalcone derivatives. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.