N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide | 663604-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide；N-homoallyl-N-methallyltosylamine；N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide；N-(but-3-enyl)-N-(2-methylallyl)-p-toluenesulfonamide；N-(But-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；N-but-3-enyl-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 663604-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: LACZEQKNHIKJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Methyl-N-(3-oxo-propyl)-N-(2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环的Diastereo-和对映选择性合成和三环ñ -杂环稠合的β-内酯

  摘要：

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02235
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191

文献信息

• A simple and practical phase-separation approach to the recycling of a homogeneous metathesis catalyst
  作者：Anna Michrowska、Łukasz Gułajski、Karol Grela

  DOI：10.1039/b517088e

  日期：——

  The air stable asarone-derived Ru carbene 16, a robust olefin metathesis catalyst, can be easily separated after reaction by deposition on silica gel and reused up to nine times. This procedure provides products of excellent purity with low Ru content.

  空气稳定的阿萨酮衍生的Ru卡宾16是一种强健的烯烃复分解催化剂，可通过反应后沉积在硅胶上轻松分离并重复使用多达九次。该方法提供了具有低Ru含量的高纯度产品。
• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• Ring Size-Selective Ring-Closing Olefin Metathesis: Taking Advantage of the Deleterious Effect of Ethylene Gas
  作者：Kazuhiro Yoshida、Yuto Kano、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/adsc.201000944

  日期：2011.5

  The deleterious effect of ethylene gas on the ring‐closing olefin metathesis (RCM) for the formation of 5‐ to 8‐membered rings was investigated. Significant rate differences caused by ethylene gas were observed among the different ring‐size formation reactions. Nevertheless, the rate differences can be advantageously utilized for chemoselective RCM.

  研究了乙烯气体对形成5至8元环的闭环烯烃复分解（RCM）的有害作用。在不同的环大小形成反应之间，观察到乙烯气体引起的显着速率差异。然而，速率差可以有利地用于化学选择性RCM。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Synthesis of Pyrimidine-Modified NHC Ruthenium-Alkylidene Catalysts and Their Application in RCM, CM, EM and ROMP Reactions
  作者：Guang-Long Wu、Sheng-Li Cao、Jian Chen、Zili Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200989

  日期：2012.12

  olefin metathesis catalyst was prepared through the incorporation of a chelated pyrimidinyl methylene subunit, in which electron-rich substituents were attached to stabilize the ruthenium complexes. These catalysts were successfully used in various types of olefin metathesis reactions, including ring-closing metathesis (RCM), cross-metathesis (CM), enyne metathesis (EM), and ring-opening metathesis polymerization

  通过引入螯合的嘧啶基亚甲基亚单元制备了一种新型的N-杂环卡宾载钌烯烃复分解催化剂，其中富电子取代基被连接以稳定钌配合物。这些催化剂已成功用于各种类型的烯烃复分解反应，包括闭环复分解（RCM）、交叉复分解（CM）、烯炔复分解（EM）和开环复分解聚合（ROMP）反应。其中的结果表明，缺电子嘧啶结构的存在大大增强了新的 NHC 钌配合物的催化活性。