4-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,2,3,6-四氢吡啶 | 101926-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 4-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine；N-(tolylsulfonyl)-4-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；4-methyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 101926-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: UXRQUSLZJVSMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  378.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,2,3,6-四氢吡啶 在 Grubbs catalyst first generation sodium periodate 、 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以100 mg的产率得到(3SR,4RS)-4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  顺序催化：复分解/二羟基化序列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503552
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙酰胺活化的 Boomerang Ru 配合物上调节 N-杂环卡宾 (NHC) 配体实现长寿命复分解催化剂

  摘要：

  报道了三种带有各种 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型三氟甲基酰胺“回旋镖”预催化剂的合成和表征。比较动力学和稳定性研究表明 NHC 对催化剂反应曲线有显着影响。对各种复分解转化反应范围的研究使我们能够确定 NHC 对催化剂活性的影响，尤其是作为底物空间体积的函数。稳定性极佳的小说之一

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900407

文献信息

• Ring Expansion Fluorination of Unactivated Cyclopropanes Mediated by a New Monofluoroiodane(III) Reagent
  作者：Jing Ren、Feng‐Huan Du、Meng‐Cheng Jia、Ze‐Nan Hu、Ze Chen、Chi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202108589

  日期：2021.11.2

  A new strategy for C−C bond cleavage and intramolecular ring expansion fluorination of unactivated cyclopropanes has been developed. The reaction consists of C−C bond scission and ring expansion fluorination, which are both promoted by a novel hypervalent fluoroiodane(III) reagent 1.

  已开发出一种用于未活化环丙烷的 C-C 键断裂和分子内扩环氟化的新策略。该反应由 C-C 键断裂和扩环氟化组成，两者均由新型高价氟碘 (III) 试剂1促进 。
• Fast Olefin Metathesis at Low Catalyst Loading
  作者：Lars H. Peeck、Roman D. Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201201010

  日期：2012.10.1

  [RuCl2(NHC)(Ind)(Py)] (N‐heterocyclic carbene (NHC)=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIMes), 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIPr), or 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazol)‐2‐ylidene (IPr); Ind=3‐phenylindenylid‐1‐ene, Py=pyridine) with 2‐ethenyl‐N‐alkylaniline (alkyl=Me, Et) result in the formation of the new N‐Grubbs–Hoveyda‐type complexes 5 (NHC=SIMes, alkyl=Me), 6 (SIMes

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0
• Poly(fluoroalkyl acrylate)-Bound Ruthenium Carbene Complex:  A Fluorous and Recyclable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Qingwei Yao、Yiliang Zhang

  DOI：10.1021/ja037394p

  日期：2004.1.1

  The synthesis of a fluorous olefin metathesis catalyst derived from the Grubbs second-generation ruthenium carbene complex is described. The air stable fluorous polymer-bound ruthenium carbene complex 1 shows high reactivity in effecting the ring-closing metathesis of a broad spectrum of diene and enyne substrates leading to the formation of di-, tri-, and tetrasubstituted cyclic olefins in minimally

  描述了衍生自 Grubbs 第二代钌卡宾配合物的氟烯烃复分解催化剂的合成。空气稳定的含氟聚合物结合的钌卡宾配合物 1 在影响广谱二烯和烯炔底物的闭环复分解反应中表现出高反应性，导致在含氟量最低的溶剂系统中形成二、三和四取代的环烯烃（PhCF3/CH2Cl2，1:9-1:49 v/v）。通过用 FC-72 进行氟萃取，可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用。氟催化剂提供的实际优势通过它在多达五种不同的复分解反应中的连续使用得到证明。
• An ionic liquid-tagged second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex as highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted dienes
  作者：Qingwei Yao、Matthew Sheets

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.031

  日期：2005.8

  A second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex bearing an ionic liquid tag was prepared and shown to be a highly reactive catalyst for the ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted diene and enyne substrates in minimally ionic solvent systems ([Bmim]PF6/CH2Cl2, 1:9–1:1 v/v). Both the catalyst and the ionic liquid can be conveniently recycled and repeatedly reused (up to

  制备了带有离子液体标签的第二代Hoveyda-Grubbs钌卡宾络合物，证明是在最小离子溶剂体系（[Bmim ] PF 6 / CH 2 Cl 2，1：9–1：1 v / v）。催化剂和离子液体都可以方便地回收和重复使用（最多17个循环），而活性几乎没有损失。离子液体标签对于催化剂的高回收率至关重要，因为最初的第二代格鲁布斯和霍维达–格鲁布斯催化剂在离子液体层中循环使用时会迅速失去活性。
• N-Heterocyclic Carbene and Phosphine Ruthenium Indenylidene Precatalysts: A Comparative Study in Olefin Metathesis
  作者：Hervé Clavier、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700256

  日期：2007.9.28

  interesting precatalysts, complexes that contain tricyclohexylphosphine and 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (SIMes), has been investigated for the ring-closing and enyne metathesis for a large range of olefins. Owing to their high thermal stability, the SIMes-based indenylidene complexes were more efficient than their benzylidene analogues in the ring-closing metathesis of tetrasubstituted

  使用含膦和N-杂环卡宾（NHC）的钌-茚基络合物（分别为第一代和第二代预催化剂）对无阻碍和受阻底物的闭环易位进行了动力学研究。这些研究表明，在膦和含NHC的催化剂之间存在吸引人的差异，这与反应机理中独特的速率确定步骤有关。已将这些催化剂与亚苄基生成催化剂及其各自的代表性底物进行了比较。最后，针对闭环和烯炔，研究了两种最有趣的预催化剂（包含三环己基膦和1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基（SIMes）的配合物）的反应范围。大范围烯烃的复分解反应。由于它们的高热稳定性，基于SIMes的茚基亚配合物在四取代二烯的闭环复分解中比其亚苄基类似物更有效。重要的是，没有一种茚基预催化剂被发现对所有底物都是最有效的，的确，观察到互补的配合物与底物活性关系。