5-((2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 156630-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-((2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 156630-84-1
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆Si₂
• 分子量: 499.795
• InChiKey: DIQQRAUHADBMNH-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 甲酸 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性脱羧立体键合成关键的1β-甲基卡巴培南中间体

  摘要：

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85197-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-((2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性脱羧立体键合成关键的1β-甲基卡巴培南中间体

  摘要：

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85197-2