4-dipropylamino-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine | 848398-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 4-dipropylamino-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• 英文别名: 2-(methylthio)-N,N-dipropylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-4-amine；2-methylsulfanyl-N,N-dipropylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
• CAS: 848398-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅S
• 分子量: 265.382
• InChiKey: SEHIQKJZGGUBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dipropylamino-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-dipropylamino-2-methylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶及其三环衍生物为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂

  摘要：

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.055
• 作为产物：
  描述：

  2-sulfanylidene-6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-dipropylamino-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶及其三环衍生物为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂

  摘要：

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.055

文献信息

• Crf antagonists and heterobicyclic compounds
  申请人：Nakai Hisao

  公开号：US20070027156A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  CRF antagonists comprising as an active ingredient, the compound of formula (I) wherein A ring is 5-6 membered mono-cyclic ring which may be substituted; B ring is 5-7 membered unsaturated mono-heterocyclic ring which may be contained another 1-2 of hetero atom(s) and substituted by another substituents; W 1 and W 2 is carbon atom or nitrogen atom; Z is NR 3 , oxygen atom, sulfur which may be oxidized or CR 4 R 5 ; R 1 is alkyl, alkenyl or alkynyl that may be substituted, amino which may be protected, hydroxyl which may be protected, S(O) n R 6 , COR 7 , or cyclic group which may be substituted; R 2 is unsaturated cyclic group which may be substituted.

  CRF拮抗剂包括化合物(I)作为活性成分，其中A环是5-6成员单环，可以被取代；B环是5-7成员不饱和单杂环，可能包含另外1-2个杂原子，并被另外的取代基取代；W1和W2是碳原子或氮原子；Z是NR3、氧原子、硫，可以被氧化或CR4R5取代；R1是烷基、烯基或炔基，可以被取代，氨基可以被保护，羟基可以被保护，S（O）nR6、COR7或环状基团可以被取代；R2是不饱和环状基团，可以被取代。
• CRF ANTAGONISTS AND HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1666468A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  CRF antagonists comprising as an active ingredient, the compound of formula (I) wherein A ring is 5-6 membered mono-cyclic ring which may be substituted; B ring is 5-7 membered unsaturated mono-heterocyclic ring which may be contained another 1-2 of hetero atom(s) and substituted by another substituents; W1 and W2 is carbon atom or nitrogen atom; Z is NR3, oxygen atom, sulfur which may be oxidized or CR4R5; R' is alkyl, alkenyl or alkynyl that may be substituted, amino which may be protected, hydroxyl which may be protected, S(O)nR6, COR7, or cyclic group which may be substituted; R2 is unsaturated cyclic group which may be substituted.

  CRF 拮抗剂，其活性成分包括式(I)化合物 其中 A 环为 5-6 个成员的单环，可被取代；B 环为 5-7 个成员的不饱和单杂环，可含有 1-2 个杂原子并被其他取代基取代；W1 和 W2 为碳原子或氮原子；Z 是 NR3、氧原子、可被氧化的硫或 CR4R5；R'是可被取代的烷基、烯基或炔基、可被保护的氨基、可被保护的羟基、S(O)nR6、COR7 或可被取代的环基；R2 是可被取代的不饱和环基。
• EP1666468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and their tricyclic derivatives as corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Tetsuji Saito、Tetsuo Obitsu、Chiaki Minamoto、Tsuneyuki Sugiura、Naoya Matsumura、Sonoko Ueno、Akihiro Kishi、Seishi Katsumata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.055

  日期：2011.10

  To identify structurally novel CRF1 receptor antagonists, a series of bicyclic core antagonists, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were designed, synthesized and evaluated as CRF1 receptor antagonists. Compounds 2–27 showed binding affinity (IC50 = 4.2–418 nM) and antagonist activity (EC50 = 4.0–889 nM). Compound 5

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。