N-(3-fluorobenzyl)-N-methylaniline | 16547-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 16547-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: WQMDSTWZXQUZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzyl)-N-methylaniline 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgNTf₂-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of N,N-Dialkylanilines with Ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02263
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 、 N-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属催化的羧酸直接将胺进行N-烷基/氟烷基化反应

  摘要：

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000679

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Methylation of Imines Using Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen
  作者：Kassem Beydoun、Ghazi Ghattas、Katharina Thenert、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201403711

  日期：2014.10.6

  The use of the well‐defined [Ru(triphos)(tmm)] catalyst, CO2 as C1 source, and H2 as reducing agent enabled the reductive methylation of isolated imines, as well as the direct coupling of amines with aldehydes and the subsequent reductive methylation of the in situ formed imines. The method, which afforded the corresponding N‐methyl amines in very good to excellent yields, was also used for the preparation

  使用定义明确的[Ru（triphos）（tmm）]催化剂，CO 2作为C 1源和H 2作为还原剂可实现分离的亚胺的还原甲基化，以及胺与醛和氯胺的直接偶联。随后在原位形成亚胺的还原性甲基化。该方法以非常好的至极好的收率提供了相应的N-甲基胺，该方法还用于一步制备没有明显浪费的抗真菌剂butenafine，从而提高了合成的原子效率。
• 一种胺的烷基化方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN106748805B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明提供了一种胺的烷基化方法，其特征在于，包括将伯胺或仲胺、羧酸、还原剂、催化剂以及溶剂加入到反应容器中，在100‑120℃进行反应，得到伯胺或仲胺的烷基化产物；其中，所述的还原剂为苯硅烷，所述的催化剂为碳酸盐。本发明以碳酸盐为催化剂，各类羧酸作底物，苯硅烷作为还原剂，各类伯胺或仲胺在丁醚溶剂中转变为相应的烷基化产物。本发明具有成本低、毒性低、产率高的优点。
• Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2272852A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G20 represents any one of G21 to G 26 below: where A1 represent an element of Group 15 of the periodic table, wherein A1 in G23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A1 in G21 represents a nitrogen atom; R9, R14, R12, R13, R19, R20, R10, R11, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R31 and R22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R20.

  本发明提供了下式（3）的过渡金属配合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；R5 代表氢原子、氟原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；X1 代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基； L 代表与 X1 类似的平衡配位离子或中性配位体，与金属 M 结合或配位；以及 q 代表 0 或 1 的整数，且 G20 代表下文 G21 至 G 26 中的任一个： 其中 A1 代表元素周期表中第 15 族元素，G23 中的 A1 代表元素周期表中第 15 族元素的阴离子，G21 中的 A1 代表氮原子； R9、R14、R12、R13、R19、R20、R10、R11、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R31 和 R22 各自独立地代表、 一个氢原子；或 具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基，以及 连接 M 和 R20 的直线代表 M 与元素周期表中的第 15 或 16 族元素或构成 R20 的氟原子配位或连接。
• US7482414B2
  申请人：——

  公开号：US7482414B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7915455B2
  申请人：——

  公开号：US7915455B2

  公开（公告）日：2011-03-29