3-methenyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 137435-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methenyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,1-Cyclopentanedicarboxylic acid, 3-methylene-, diethyl ester；diethyl 3-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 137435-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VUJOVCFZTWWXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methenyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a041

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Facile Generation of Alkyl, Aminyl, and Alkoxy Radicals from Se-Phenyl Benzoselenohydroximate Derivatives
  作者：Sunggak Kim、Tai Lee

  DOI：10.1055/s-1997-965

  日期：1997.8

  Se-Phenyl benzoselenohydroximate derivatives, which are prepared from stable and readily available Se-phenyl benzoselenohydroximate, are useful radical precursors for the generation of alkyl, aminyl, and alkoxy radicals.

  Se-苯基苄硒羟肟酸衍生物是从稳定且易于获得的Se-苯基苄硒羟肟酸制备的，是生成烷基、氨基和烷氧基自由基的有用前体。
• Air-Stable Blue Phosphorescent Tetradentate Platinum(II) Complexes as Strong Photo-Reductant
  作者：Kai Li、Qingyun Wan、Chen Yang、Xiao-Yong Chang、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201808642

  日期：2018.10.22

  Strong photo‐reductants have applications in photo‐redox organic synthesis involving reductive activation of C−X(halide) and C=O bonds. We report herein air‐stable PtII complexes supported by tetradentate bis(phenolate‐NHC) ligands having peripheral electron‐donating N‐carbazolyl groups. Photo‐physical, electrochemical, and computational studies reveal that the presence of N‐carbazolyl groups enhances

  强光还原剂可用于光氧化还原有机合成中，涉及C-X（卤化物）和C = O键的还原活化。我们在此报告了由具有外围供电子性N-咔唑基的四齿双（酚盐-NHC）配体支持的空气稳定的Pt II配合物。光物理，电化学和计算研究表明，N-咔唑基的存在增强了光吸收和氧化还原可逆性，因为它在基态和激发态均参与前沿MO，从而使配合物具有强健的强光还原剂和E。（[Pt] + / *）在-2.6 V之上，相对于Cp 2 Fe + / 0。一电子还原[Pt]-相对于Cp 2 Fe + / 0，E PC（[Pt] 0 /-）高达-3.1 V时，是较强的还原剂。由于这些物种在光激发时产生的强烈还原性，可用于光驱动的羰基化合物的还原偶联和各种未活化的芳基溴的还原脱溴中。
• Generation of 5- and 6-Membered Ring Radicals by Deoxygenation of Alkoxy Radicals
  作者：Sunggak Kim、Dong Hyun Oh

  DOI：10.1055/s-1998-1712

  日期：1998.5

  A new approach, based on deoxygenation of alkoxyl radicals with triphenylphosphine, for the formation of 5- and 6-membered ring radicals from acyclic radical precursors is described.

  描述了一种基于烷氧基自由基与三苯基膦脱氧的新方法，用于从无环自由基前体形成 5 元和 6 元环自由基。
• Placing gold on a π⁺-surface: ligand design and impact on reactivity
  作者：Wei-Chun Liu、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/d2sc05574k

  日期：——

  Non-covalent interactions between the AuCl moiety of a newly synthesised complex and the π⁺ surface of the adjacent xanthylium cation elevate the carbophilic reactivity of the gold center.

  新合成复合物的 AuCl 分子与邻近黄原鎓阳离子的 π+ 表面之间的非共价相互作用提高了金中心的亲碳反应活性。