5-(4-chlorophenyl)-N,N-di-n-propylisoxazole-3-carboxamide | 1334687-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-N,N-di-n-propylisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-N,N-dipropyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1334687-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 306.792
• InChiKey: XOFGJPXGMVEUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)异噁唑-3-羧酸 、 二正丙胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N,N-di-n-propylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025

文献信息

• Tertiary amides with a five-membered heteroaromatic ring as new probes for the translocator protein
  作者：Barbara Cosimelli、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Elda Severi、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Barbara Costa、Eleonora Da Pozzo、Sara Bendinelli、Claudia Martini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.025

  日期：2011.9

  In this study novel ligands of the translocator protein (TSPO), characterized by a five-membered aromatic heterocycle (i.e. oxazole, isoxazole, oxadiazole), a phenyl ring, and an amide side chain of carboxy or acetic type, were designed using a previously reported pharmacophore/topological model. Most of compounds showed significant TSPO binding affinity (Ki values in the nanomolar/submicromolar range)

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。