lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide | 197387-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide
• 英文别名: lithium bis[(S)-1-phenylethyl]amide；lithium (S,S)-bis(α-methylbenzyl)amide；lithium;bis[(1S)-1-phenylethyl]azanide
• CAS: 197387-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N*Li
• 分子量: 231.267
• InChiKey: CYVKIOUCEFNHRY-IODNYQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]phosphoramidous dichloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4'-氯苯基)环丁酮 在 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobut-1-enyloxyl]-1,1-diethyl-1-silapropane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  In this report we describe an efficient synthesis of (R)-(-)-baclofen, a selective GABA(B) agonist used as an antispastic agent. Our strategy is based on an enantioselective deprotonation of a cyclobutanone easily obtained by [2+2] cycloaddition of 4-chlorostyrene and dichloroketene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00235-9

文献信息

• Enantioselective deprotonation of two racemic cyclic carbonyl compounds by a chiral lithium amide
  作者：M.B. Eleveld、H. Hogeveen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84059-9

  日期：1986.1

  cyclic carbonyl compounds and have been obtained in optical active form (o. y. 46% and 36%, respectively) from the racemic compounds by a deprotonation/protonation sequence using chiral lithium amide . The optical activity of is caused by a difference in the deprotonation rates of the enantiomers.

  环状羰基化合物和从通过使用手性氨基化锂脱质子化/质子化序列中的外消旋化合物光学活性形式已经获得（OY 46％和36％，分别地）。的光学活性是由对映异构体的去质子化速率的差异引起的。
• Enantioselective addition of n-butyllithium to benzaldehyde in the presence of chiral lithium amides
  作者：M.B. Eleveld、H. Hogeveen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81559-8

  日期：1984.1
• ELEVELD, M. B.;HOGEVEEN, H., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 631-634
  作者：ELEVELD, M. B.、HOGEVEEN, H.

  DOI：——

  日期：——
• ELEVELD, M. B.;HOGEVEEN, H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5187-5190
  作者：ELEVELD, M. B.、HOGEVEEN, H.

  DOI：——

  日期：——
• HOGEVEEN H.; MENGE W. M. P. B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2767-2770
  作者：HOGEVEEN H.、 MENGE W. M. P. B.

  DOI：——

  日期：——