2,4-dicyanobenzoic acid | 64576-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dicyanobenzoic acid
• CAS: 64576-62-1
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: PWLRRTBZBBCBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dicyanobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  估算S N 1速率常数的方法：苯甲酸酯的溶剂化反应性

  摘要：

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒

  DOI：

  10.1021/jo3013308

文献信息

• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• Verfahren zur Herrstellung von aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren durch katalytische Ozonolyse
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1362840A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Verfahren zur katalytischen Oxidation von alkylaromatischen Verbindungen der Formel (I)         Ar-CH3 in der Ar einen gegebenenfalls substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen 5er- oder 6er-Ring oder ein Ringsystem mit bis zu 20 C-Atomen bedeutet, wobei Ar gegebenenfalls mit einer C1-C6-Alkylgruppe, bei der bis zu 2 C-Atome durch ein Heteroatom ersetzt werden können, anelliert sein kann, zu den korrespondierenden aromatischen oder heteroaromatischen Carbonsäuren, in einem Lösungsmittel mit Ozon in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure bei einer Temperatur zwischen - 70 °C und +70°C.

  式(I)烷基芳香族化合物的催化氧化工艺 Ar-CH3 其中 Ar 表示任选取代的芳香族或杂芳族 5 或 6 元环或最多有 20 个碳原子的环系，其中 Ar 可任选与 C1-C6 烷基融合，其中最多有 2 个碳原子可被杂原子取代、 在有过渡金属催化剂存在的情况下，也可选择在有酸存在的情况下，在-70°C 至 +70°C的温度下，在有臭氧存在的溶剂中，与相应的芳香族或杂芳香族羧酸反应。
• JPH11343322A
  申请人：——

  公开号：JPH11343322A

  公开（公告）日：1999-12-14
• US5466858A
  申请人：——

  公开号：US5466858A

  公开（公告）日：1995-11-14
• US7371866B2
  申请人：——

  公开号：US7371866B2

  公开（公告）日：2008-05-13