2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane | 141058-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 141058-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WZEDWNNAYWYFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4,4-dimethoxy-6-(2-propenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸的全合成：仿生氧化/电环化/Diels-Alder 二聚化级联的应用1

  摘要：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。

  DOI：

  10.1021/ja021396c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  一个landomycinone骨架的合成通过政宗，环伯格曼†

  摘要：

  在本报告中，描述了通过Masamune-Bergmann环化作用对Landomycinone进行的综合研究。10元1,2- dialkynylbenzene衍生物在地层中的角四环核心的被指定为关键中间体通过Masamune–Bergmann环化。根据10元烯二炔的DFT过渡态分析，预计在温和的加热条件下会进行环化反应。烯二炔是通过分子内NHK环化成功制备的，产率很高，并在70°C下进行了Masamune-Bergman环化2 h。然而，仲醇的不期望的β-消除与环化有关。另外，由于两个甲基的空间位阻，未在12位发生碘化。该方法学应广泛适用于各种类型的高度氧化官能化的蒽醌衍生物以及地霉素的合成，并且应该是阐明结构活性关系的有用方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra04066j

文献信息

• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• Neutral Lithium Triflate (LiOTf) Efficiently Catalyzes Chemoselective Preparations of Cyclic and Acyclic Dithioacetals from Carbonyl Compounds, Acylals, and O,O-Cyclic and Open-Chain Acetals under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Shahram Eslami、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.74.2401

  日期：2001.12

  An efficient and chemoselective preparation of cyclic and acyclic thioacetals from carbonyl compounds, cyclic and acyclic acetals and acylals in the presence of catalytic amounts of neutral lithium triflate and thiols under solvent-free conditions is described.

  描述了在无溶剂条件下，在催化量的中性三氟甲磺酸锂和硫醇存在下，从羰基化合物、环状和非环状缩醛和酰基缩醛制备环状和非环状硫缩醛的有效和化学选择性制备方法。
• Total Synthesis of Methyl 1,5,8-Trimethoxy-1H-isochromene-3-carboxylate and Its Derivatives via Palladium-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Nikola Topolovčan、Tomáš Hudlický、Nolan Nardangeli、Jared Thomson

  DOI：10.1055/a-1532-8656

  日期：2021.11

  A 7-step total synthesis of methyl 1,5,8-trimethoxy-1H-isochromene-3-carboxylate and a 5-step synthesis of its C-3 derivatives are reported. Sonogashira coupling of 2-halobenzaldehydes with terminal acetylenes was employed to access 2-alkynylbenzaldehydes, which underwent a Pd-catalyzed annulation to afford the corresponding isochromene-containing products.

  报告了 1,5,8-三甲氧基-1H-异色烯-3-羧酸甲酯的 7 步全合成和其 C-3 衍生物的 5 步合成。2-卤代苯甲醛与末端乙炔的 Sonogashira 偶联用于获得 2-炔基苯甲醛，其经过 Pd 催化的环化以提供相应的含异色烯的产物。
• Stereoselective Synthesis of Kalafungin Based on CuI‐Catalyzed Tandem Reactions of Arylethynes Containing an Ortho‐(1‐Hydroxyethyl) Substituent with Alkyl Diazoacetates
  作者：Xiaoqing Song、Ruizhi Wang、Liang Shi、Tianlong Luo、Zhiyu Gao、Li Ren、Wenming Zhou、Hong‐Dong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202100589

  日期：2021.9.21

  An isochromene synthesis is developed utilizing a cascade reaction involving a CuI catalyzed coupling reaction between an alkyne and diazoacetate followed by allenoate isomerization and subsequent oxa-Michael addition. The cascade sequence was also demonstrated for the synthesis of naphthalenes. Furthermore, the methodology developed herein was applied toward a stereoselective synthesis of pyranonaphthoquinone

  异色烯合成是利用级联反应开发的，该反应涉及炔烃和重氮乙酸酯之间的 CuI 催化偶联反应，然后是烯丙酸酯异构化和随后的氧杂-迈克尔加成。级联序列也被证明用于合成萘。此外，本文开发的方法应用于吡喃萘醌卡拉芬净的立体选择性合成。