2-(4-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydroinden-1-one；4-(1-Oxoindan-2-ylidenemethyl)phenol；2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DRPPCEHRGYFXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  研究了2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及其抗癌活性的研究。使2-（3-或4-羟基亚苄基）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-溴苯乙酮反应，得到2- [3 / 4-（2-取代的苯基- （2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮衍生物。通过IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行合成化合物的结构阐明。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。对于某些化合物获得了显着的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140403001212

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some new mono Mannich bases with piperazines as possible anticancer agents and carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Mehtap Tugrak、Halise Inci Gul、Kenjiro Bandow、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin、Yusuf Ozkay、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103095

  日期：2019.9

  their cytotoxic/anticancer properties and also their inhibitory effects on human carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA I and II). Amine part was changed as [N-phenylpiperazine (1), N-benzylpiperazine (2), 1-(2-fluorophenyl)piperazine (3), 1-(4-fluorophenyl)piperazine (4), 1-(2-methoxyphenyl)piperazine (5)]. The structure of the synthesized compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra

  制备了新的单曼尼希碱（2-（4-羟基-3-（（4-取代苯并哌嗪-1-基）甲基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一）细胞毒性/抗癌特性，以及它们对人碳酸酐酶I和II同功酶（hCA I和II）的抑制作用。胺部分改为[N-苯基哌嗪（1），N-苄基哌嗪（2），1-（2-氟苯基）哌嗪（3），1-（4-氟苯基）哌嗪（4），1-（2-甲氧基苯基） ）哌嗪（5）]。合成的化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱表征。该系列的细胞毒性结果指出，化合物4具有可能通过串联诱导坏死细胞死亡而具有最高的肿瘤选择性值（TS：59.4）。此外，所有合成的化合物均显示出对hCA I和II同工酶的良好抑制特性，Ki值分别在29.6和58.4 nM和38.1-69.7 nM之间。这些值低于参考化合物AZA。但是，似乎化合物4和2可以被认为是CA研究的先导化合物，其串联的Ki值最低，可以用于进一步的设计。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• Modified 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines with hydroxyl and chlorine moiety: Synthesis, anticancer activity, and structure–activity relationship study
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.002

  日期：2015.10

  to the non-substituted 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines. Compounds (2, 3, 4, 5, 8, and 9) with meta or para hydroxyl group on 2 or 4-phenyl ring have enhanced topo I and II inhibitory activity and cytotoxicity. However, additional substitution of chlorine group on furyl or thienyl ring (11, 12, 14, 16–18) generally reduced topo I and II inhibitory activity but improved cytotoxicity. The observation

  作为开发新型抗癌剂的正在进行研究的一部分，设计了一系列修饰的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并通过引入羟基和氯部分进行合成。对它们的拓扑异构酶抑制活性和针对HCT15，T47D和HeLa癌细胞系的细胞毒性进行了评估。这种修饰使我们能够证明有关非取代的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的结构-活性关系（SAR）研究。化合物（2，3，4，5，8，和9）与间位或对位2或4-苯环上的羟基具有增强的topo I和II抑制活性和细胞毒性。然而，呋喃基或噻吩环（氯基的额外替代11，12，14，16-18）通常会降低拓扑异构酶I和II的抑制活性，但改善的细胞毒性。根据羟基和氯基的位置观察细胞毒性和进行SAR研究，将为进一步研究具有相关支架的新型抗癌药提供有价值的见识。
• Effect of chlorine substituent on cytotoxic activities: Design and synthesis of systematically modified 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.053

  日期：2016.4

  4-phenyl ring. Eighteen new chlorinated compounds were thus prepared and assessed for topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity against HCT15, T47D, and HeLa cancer cell lines. All of the chlorinated compounds displayed significant cytotoxic effect, revealing potent anticancer activity against T47D breast cancer cells. This functional group modification allowed us to explore the importance of

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。
• Synthesis and Anticancer Activity of Some 1H-inden-1-one Substituted (Heteroaryl)Acetamide Derivatives
  作者：Ahmet Cagri Karaburun、Nalan Gundogdu-Karaburun、Leyla Yurttas、Ismail Kayagil、Seref Demirayak

  DOI：10.2174/1570180815666180606081042

  日期：2018.11.29

  Background: The synthesis of 2-[3/4-((6-substituted-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2- ylidene)methyl)phenoxy]-N-(heteroaryl)acetamide derivatives and the investigation of their anticancer activity were studied. Methods: 2-(3/4-Hydroxybenzylidene)-6-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones were reacted with suitable 2-chloroacetamides to give 2-[3/4-((6-substituted-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene) methyl)phen

  背景：2- [3/4-（（6-取代-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物的合成研究了它们的抗癌活性。 方法：使2-（3 / 4-羟基苄叉）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-氯乙酰胺反应，得到2- [3/4-（（6-取代的-1-氧代-2，3-二氢-1H-茚满-2-亚丙基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物。 结果：通过IR，1H-NMR，质谱数据和元素分析对新合成的16种化合物进行了结构解析。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。 结论：化合物3e（2-（3-（（6-氯-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基）-N-（噻唑-2-基）乙酰胺） ，对白血病（61.47％），非小细胞肺癌（79.31％）和乳腺癌（62.82％）细胞系表现出最高的生长抑制作用。