2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol | 119342-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol
• CAS: 119342-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂F₃O
• 分子量: 287.109
• InChiKey: YBSGTVSZVBWQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Chloro-4-methyl-2-phenethyl-3-trifluoromethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的碳上的自由基环化：三氟甲基化的五元环化合物的简便制备

  摘要：

  由三丁基锡自由基产生的α-三氟甲基碳自由基分子内加到油性双键上，得到三氟甲基取代的五元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81614-0
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三氯三氟乙烷 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide

  摘要：

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。

  DOI：

  10.1039/a606048j

文献信息

• Synthetic utility of HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane): the reaction between HCFC-123 and aldehydes using zinc
  作者：Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03141-l

  日期：1995.3

  HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane) reacted with zinc and aldehydes to afford predominantly either 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols or 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. The reactions proceeded via 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethylzinc chloride as an organozinc intermediate.
• WATANABE, YOSHIHIKO;YOKOZAWA, TSUTOMU;TAKATA, TOSHIKAZU;ENDO, TAKESHI, J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, 431-434
  作者：WATANABE, YOSHIHIKO、YOKOZAWA, TSUTOMU、TAKATA, TOSHIKAZU、ENDO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• Radical cyclization on trifluoromethyl-substituted carbon: a facile preparation of trifluoromethylated five-membered ring compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tsutomu Yokozawa、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81614-0

  日期：1988.6

  α-Trifluoromethyl carbon radicals, generated by the tributyltin radical, added intramolecularly to oleginic double bonds to afford the trifluoromethyl-substituted five-membered ring compounds.

  由三丁基锡自由基产生的α-三氟甲基碳自由基分子内加到油性双键上，得到三氟甲基取代的五元环化合物。