1-chloro-2,6-dinitro-4-carboethoxybenzene | 19649-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,6-dinitro-4-carboethoxybenzene
• 英文别名: ethyl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate；4-chloro-3,5-dinitro-benzoic acid ethyl ester；4-Chlor-3,5-dinitro-benzoesaeure-aethylester；4-chloro-3,5-dinitrobenzoic acid ethyl ester；ethyl-4-chloro-3,5-dinitro-benzoate；4-Chlor-3.5-dinitro-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 19649-81-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₆
• mdl: MFCD12025208
• 分子量: 274.617
• InChiKey: QYDCWOUEWGAPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,6-dinitro-4-carboethoxybenzene 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 2-chloro-1-cyclohexyl-7-nitro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-HCV EFFECT
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FONDU AYANT UN EFFET ANTI-VHC

  摘要：

  【化１】（其中，A为N或CH；Het为以下任一基团：【化２】R0和R为氢、可取代的烷基、可取代的环烷基、可取代的芳基等；R1和R2为氢、可取代的烷基、可取代的烯基、可取代的环烷基、可取代的芳基、可取代的杂环芳基等；p为0~3的整数，R3为可取代的烷基等）所示化合物，其药学上可接受的盐，或它们的溶剂结晶物。

  公开号：

  WO2005121132A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-2,6-dinitro-4-carboethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sen; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 877,879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1,5,7-TRISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE 1,5,7-TRISUBSTITUTES ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE RECEPTEUR GABAA
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005040131A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  This invention relates to novel 1, 5, 7-trisubstituted benzimidazole derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex.

  本发明涉及新型1,5,7-三取代苯并咪唑衍生物，其化学式为(I)，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。发明中的化合物对于治疗对GABAA受体复合物调节有反应的中枢神经系统疾病和障碍具有用途。
• SelectiveN(1)-arylation of benzotriazole with activated aryl halides under conditions of phase transfer catalysis
  作者：I. P. Beletskaya、D. V. Davydov、M. S. Gorovoi、S. V. Kardashov

  DOI：10.1007/bf02496407

  日期：1999.8

  3-benzotriazole, with activated aryl halides in a medium of aromatic hydrocarbons under conditions of phase transfer catalysis with the use of inorganic bases and cetyltrimethylammonium bromide as a phase-transfer catalyst was studied. Arylation affords bothN(1)- andN(2)-arylation products. Their ratio depends on the nature of the base and the reactivity of the arylating agent. In the presence of catalytic

  1H-1,2,3-苯并三唑与活化的卤代芳烃在相转移催化条件下，使用无机碱和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂进行了芳基化研究。芳基化提供N(1)-和N(2)-芳基化产物。它们的比例取决于碱的性质和芳基化剂的反应性。在催化量的苯基环丙烷羧酸铜存在下，芳基化在 N(1) 原子上区域选择性地进行。
• Potential antimitotic agents. Synthesis of some ethyl benzopyrazin-7-ylcarbamates, ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates, and ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-ylcarbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00173a021

  日期：1990.11

  Ring analogues and derivatives of the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 29), antimitotic agents with antitumor activity, were prepared in the search for compounds with greater selectivity. Methods were developed for the conversion of substituted benzoic acids (1-4) to give benzopyrazines (12-16 and 21) and of substituted pyridin-2-carbamates (23, 38, and 41) to give 2-aminopyrido[3

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。
• Benzoic acid derivatives
  申请人：Budapesti Vegyimuvek

  公开号：US04806151A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  According to the present invention there are provided fungicidal compositions comprising as active ingredient in an amount of 0.01-80% by weight a new benzoic acid derivative of the general Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 stand for hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or benzyl; R.sub.3 represents hydrogen, C.sub.1-8 alkyl or C.sub.2-8 alkenyl; R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different; and R.sub.3 may be identical with or different from R.sub.1 and/or R.sub.2. According to the present invention there is provided a process for the preparation of the compounds of the general Formula I which comprises esterifying 4-chloro-3,5-dinitro-benzoic acid with a saturated or unsaturated aliphatic alcohol at a temperature between 20.degree. C. and 120.degree. C.--preferably at 60.degree.-100.degree. C.--in the presence of a solvent as medium and in the presence of a catalyst, and aminating the ester thus obtained with ammonia or the corresponding primary or secondary amine at a temperature between 40.degree. C. and 100.degree. C.--preferably at 60.degree.-90.degree. C.--in the melt or in an inert solvent as medium, in the presence of an acid binding agent; or changing the order of succession of the said two steps and carrying out at first amination and thereafter esterification. A preferred representative of the compounds of the general Formula I is the n-propyl-4-diallylamino-3,5-dinitro-benzoate.

  根据本发明，提供了含有新苯甲酸衍生物作为活性成分的杀真菌组合物，其含量为0.01-80%重量。通式I的一般公式如下：其中R1和R2代表氢、C1-8烷基、C2-8烯基或苄基；R3代表氢、C1-8烷基或C2-8烯基；R1和R2可以相同也可以不同；R3可以与R1和/或R2相同也可以不同。根据本发明，提供了一种制备通式I化合物的方法，包括在20°C至120°C之间的温度下，通过酯化4-氯-3,5-二硝基苯甲酸与饱和或不饱和脂肪醇反应，优选在60°C至100°C之间，在介质和催化剂的存在下进行；并在40°C至100°C之间的温度下，通过氨或相应的一次或二次胺对所得酯进行氨基化，优选在60°C至90°C之间，在熔融状态或在惰性溶剂中，在酸性结合剂的存在下进行；或者改变上述两个步骤的顺序，首先进行氨基化，然后进行酯化。通式I化合物的优选代表是正丙基-4-二烯基氨基-3,5-二硝基苯甲酸酯。
• Boron in Disguise: The Parent “Fused” BN Indole
  作者：Eric R. Abbey、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja205779b

  日期：2011.8.3

  "Fused" BN indoles are an emerging class of boron-containing indole mimics, featuring geometric structure and electophilic aromatic substitution reactivity similar to those of indoles but exhibiting distinct electronic structure, leading to unique optoelectronic properties. Herein we report the synthesis of the parent N-H BN indole and provide a head-to-head comparison of the structural features, pK(a) values, and optoelectronic properties of this hybrid organic/inorganic indole with the classic natural indole.

  “Fused” BN 吲哚是一类新兴的含硼吲哚类似物，其几何结构和亲电芳香取代反应活性与吲哚相似，但展现出独特的电子结构，从而导致独特的光电性质。在此，我们报告了母体N- H BN 吲哚的合成，并对这种杂化有机/无机吲哚与经典天然吲哚的结构特征、pKa值和光电性质进行了头对头比较。