N-(4-fluorophenyl)acrylamide | 60252-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 60252-77-9
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD00585892
• 分子量: 165.167
• InChiKey: LVCGCAYBLBKRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  305.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)acrylamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 五甲基二乙烯三胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-benzyl-3-((4-fluorophenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙烯酰胺与芳基硼酸和CO2的区域选择性芳基羧化反应

  摘要：

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。

  DOI：

  10.1039/d0gc02667k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–S键裂解可得到N-取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺

  摘要：

  已经建立了无金属的C-S键裂解过程，可在Selectfluor存在下构建N取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900960

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Rh^III-Catalyzed Hydroacylation Reactions between<i>N</i>-Sulfonyl 2-Aminobenzaldehydes and Olefins
  作者：Tao Zhang、Zisong Qi、Xueyun Zhang、Lamei Wu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201400022

  日期：2014.3.17

  hydroacylation of olefins represents an important atom‐economic synthetic process in CH activation. For the first time highly efficient RhIIICp*‐catalyzed hydroacylation was realized in the coupling of N‐sulfonyl 2‐aminobenzaldehydes with both conjugated and aliphatic olefins, leading to the synthesis of various aryl ketones. Occasionally, oxidative coupling occurred when a silver(I) oxidant was used

  烯烃的金属催化加氢酰化表示C中的重要原子的经济的合成方法 ħ活化。N-磺酰基2-氨基苯甲醛与共轭和脂肪族烯烃的偶联首次实现了高效率的Rh III Cp *催化的加氢酰化反应，从而合成了各种芳基酮。有时，当使用银（I）氧化剂时会发生氧化偶联。
• Formation of Acrylanilides, Acrylamides, and Amides Directly from Carboxylic Acids Using Thionyl Chloride in Dimethylacetamide in the Absence of Bases
  作者：Raymond J. Cvetovich、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/op060125+

  日期：2006.9.1

  one-pot procedure is described that rapidly converts acrylic acid to anilides upon sequential treatment of the acid in dimethylacetamide (DMAC) with thionyl chloride and stoichiometric amounts of anilines in 88−98% yields, with DMAC offering rate and stability advantages over the use of DMF. The use of DMAC was extended to other organic acids in forming anilides. Benzylamine amides can also be formed using

  描述了一种通用的一锅法，该方法可在亚甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和化学计算量的苯胺依次处理该酸时，将丙烯酸迅速转化为苯胺，产率为88-98％，而DMAC提供了速率和稳定性方面的优势。使用DMF。在形成酸酐的过程中，DMAC的使用扩展到了其他有机酸。苄胺酰胺也可以使用化学计量的苄胺形成，并在不存在其他碱的情况下通过加热使其完全。另外，显示了在20℃下添加过量的叔丁胺可以容易地形成叔丁酰胺。