4-[(4-氟苯基)氨基]-4-氧代丁酸 | 199461-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氟苯基)氨基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl) amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: BFAOB；N-(4-fluorophenyl)succinamic acid；4-(4-Fluoroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 199461-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00029842
• 分子量: 211.193
• InChiKey: NAPJELQHRKGMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  457.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氟苯基)氨基]-4-氧代丁酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-氟苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 生成 4-[(4-氟苯基)氨基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。

  公开号：

  US20020028832A1

文献信息

• Single crystal inspection, Hirshfeld surface investigation and DFT study of a novel derivative of 4-fluoroaniline: 4-((4-fluorophenyl)amino)-4-oxobutanoic acid (BFAOB)
  作者：Muhammad Ashfaq、Khurram Shahzad Munawar、Georgii Bogdanov、Akbar Ali、Muhammad Nawaz Tahir、Gulzar Ahmed、Arulraj Ramalingam、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran、Sivakumar Sambandam、Budar Munir

  DOI：10.1007/s13738-021-02432-4

  日期：2022.5

  molecules. Strong hydrogen bonding of type N–H…O, O–H…O and comparatively weak hydrogen bonding of type C-H…O stabilize the crystal packing. The titled compound is also characterized by powder XRD. Hirshfeld surface inspection is carried out to explore the non-covalent interactions that are responsible for crystal packing. DFT calculations demonstrate the high stability of BFAOB crystal compound.

  标题化合物 C 10 H 10 FNO 3，也称为[4-((4-氟苯基)氨基)-4-氧代丁酸] (BFAOB)，被高效合成，其结构通过 SC-XRD 技术得到证实，这表明在不对称单元中存在两个晶体学上不同的分子。氟苯环相对于第一类和第二类分子中的乙酰胺部分分别以 76.09 (9)° 和 23.7 (2)° 的二面角取向。使用分子叠加图来探索两种分子之间的差异。N-H ... O、O-H ... O 型的强氢键和 CH ...型相对较弱的氢键O 稳定晶体堆积。标题化合物也通过粉末XRD表征。进行 Hirshfeld 表面检查以探索导致晶体堆积的非共价相互作用。DFT计算证明了BFAOB晶体化合物的高稳定性。
• Determination of the second-order 1H NMR parameters for the aromatic protons in 4-fluoroaniline and application to the analysis of the 1H NMR spectra for the aromatic protons in N4-(4′-fluorophenyl)succinamic acid and in N4-(4′-fluorophenyl)-3,3-difluorosuccinamic acid
  作者：John M. Risley、John P. Kastanis、Amber M. Young

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.003

  日期：2011.4

  Four studies of the 1H NMR spectrum for the aromatic protons of 4-fluoroaniline between 1958 and 1974 give three very different solutions to the second-order, AA′BB′X, spectrum. A re-evaluation of the second-order spectrum was done at 300 MHz. Simultaneous simulations of the 1H NMR spectrum and 19F NMR spectrum for 4-fluoroaniline were done using WINDNMR-Pro, and a new set of parameters for the six

  1958年至1974年间对4-氟苯胺的芳族质子的1 H NMR光谱的四项研究为二阶AA'BB'X光谱提供了三种截然不同的解决方案。在300 MHz下对二阶频谱进行了重新评估。使用WINDNMR-Pro对4-氟苯胺进行了1 H NMR光谱和19 F NMR光谱的同时仿真，并从优化的仿真中获得了六个耦合常数的一组新参数。这组新参数用作评估N 4-（4'-氟苯基）琥珀酸和N 4中芳族质子的AA'BB'X光谱的基础-（4'-氟苯基）-3,3-二氟琥珀酸，同时使用WINDNMR-Pro分别模拟1 H NMR光谱和19 F NMR光谱。酰胺键的形成导致两个分子中参数集的值发生很小但显着的变化。这些结果证实了4-氟苯胺衍生物需要作为AA'BB'X系统的二阶分析，而不是先前报告中使用的一阶分析。
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• <i>N</i> ‐Aryl Amides as Chemical Exchange Saturation Transfer Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Xuekang Cai、Jia Zhang、Jiaqi Lu、Long Yi、Zheng Han、Shuixing Zhang、Xing Yang、Guanshu Liu

  DOI：10.1002/chem.202002415

  日期：2020.9.10

  amides. As the first proof‐of‐concept study, we used CEST MRI to detect the enzymatic metabolism of the drug acebutolol directly by its intrinsic CEST signal without any chemical labeling. Our study implies that N‐aryl amides may enable the label‐free CEST MRI detection of the metabolism of many N‐aryl amide‐containing drugs and a variety of enzymes that act on N‐aryl amides, greatly expanding the scope

  化学交换饱和转移 (CEST) MRI 最近已成为一种通用的分子成像方法，其中可以利用抗磁性化合物生成 MRI 信号。为了扩大 CEST MRI 的应用范围，我们在此系统地研究了具有不同N芳族取代基的N芳基酰胺的 CEST 特性，揭示了它们的化学位移 (4.6–5.8 ppm) 和交换率（高达数千 s -1）与烷基酰胺相比，更适合用作 CEST 试剂。作为第一个概念验证研究，我们使用 CEST MRI 直接通过其固有的 CEST 信号检测药物醋丁洛尔的酶代谢，无需任何化学标记。我们的研究表明N芳基酰胺可能使许多含N-芳基酰胺的药物和作用于N-芳基酰胺的多种酶的代谢的无标记CEST MRI检测成为可能，极大地扩展了CEST MR分子成像的范围。
• Photocatalytic coupling of electron-deficient alkenes using oxalic acid as a traceless linchpin
  作者：Zugen Wu、Mingyue Wu、Kun Zhu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.013

  日期：2023.1

  Reductive alkene cross-coupling represents a straightforward strategy for the construction of C–C bonds from readily available alkene feedstocks. A one-pot protocol, utilizing oxalic acid as a traceless linchpin, has been developed to achieve direct cross-coupling of electron-deficient alkenes. The overall process is a two-step transformation involving hydrocarboxylation followed by decarboxylative

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。