(E)-3-nitropent-2-ene | 68837-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-nitropent-2-ene
• 英文别名: (E)-3-nitro-2-pentene；3-Nitro-2-pentene
• CAS: 68837-74-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YIBXYMGXPUOVPU-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-nitropent-2-ene 在 铂 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  水性缓冲液中曼尼希碱解离的动力学和机理

  摘要：

  我们测量了1-N-甲基氨基-2-甲基-2-硝基丙烷，1-N-二甲基氨基-2-甲基-2-硝基丙烷，1-N-二乙基氨基-2-甲基-2-甲基在水中的分解速率硝基丙烷，1-N-二正丙基氨基-2-甲基-2-硝基丙烷，1-N-二异丙基氨基-2-甲基-2-硝基丙烷，1-N-二乙基氨基-2,2-二硝基丙烷，1-N-在不同的pH和温度下，二甲基氨基-2-乙基-2-硝基丁烷，1-N-二乙基氨基-2-乙基-2-硝基丁烷，1-哌啶基-2-甲基-2-硝基丙烷。所提出的反应机理涉及未质子化碱的单分子解离，作为形成铵离子和碳负离子的速率确定步骤。离解速率受胺氮上烷基取代基的大小和离去基团的大小的很大影响。在这些速率和3的水解速率之间观察到极好的相关性，对溴苯基戊二酸酯。该事实表明烷基基团对反应速度起主要的空间作用。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92989-8
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 silver(I) nitrite 、 双氧水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-nitropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的亚硝烯基化反应合成共轭硝基烯烃

  摘要：

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85699-3

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• Synthesis of unsaturated silyl nitronates via the silylation of conjugated nitroalkenes
  作者：Elizaveta A. Khotyantseva、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.011

  日期：2018.8

  A new method for the synthesis of conjugated silyl nitronates from nitroalkenes is described. The procedure has wide substrate scope and is compatible with in situ generation of the substrates from 2-nitroalcohols or 2-chloro-nitroalkanes. A cascade transformation to give 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide derivatives was disclosed.

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。
• A New Method for the Preparation of Conjugated Nitro Olefins
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/cl.1992.933

  日期：1992.6

  Condensation of 1-nitroalkanephosphonates with carbonyl compounds affords a new and facile method for the preparation of conjugated nitro olefins.

  1-硝基链烷膦酸酯与羰基化合物的缩合提供了一种新的、简便的制备共轭硝基烯烃的方法。
• PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF ALLYLIC SULFONES. UTILIZATION OF α-NITRO OLEFINS AS ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.229

  日期：1985.2.5

  α-Nitro olefins reacted with sodium benzenesulfinate in the presence of tertiary amine and palladium(0) catalyst to afford allylic sulfones. The competition experiment showed that relative rate of the sulfonylation of an α-nitro olefin to that of the corresponding allylic acetate was about 2.2.

  在叔胺和钯 (0) 催化剂存在下，α-硝基烯烃与苯亚磺酸钠反应生成烯丙基砜。竞争实验表明，α-硝基烯烃磺酰化与相应的乙酸烯丙酯磺酰化的相对速率约为2.2。