5-(3-hydroxypropylthio)-1-phenyltetrazole | 188754-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropylthio)-1-phenyltetrazole
• 英文别名: 3-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 188754-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00991861
• 分子量: 236.297
• InChiKey: MPMDDXWURGBDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropylthio)-1-phenyltetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 1,3-丙二醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5-(3-hydroxypropylthio)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352016

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C15–C25 subunit of (+)-lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Cheol Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Suk Youn Kang、Joon Won Jeong、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01748-9

  日期：2003.9

  The C15–C25 upper THP segment 2 of (+)-lasonolide A has been synthesized efficiently via diastereomeric differentiation, iodocyclization and Julia–Kocieński's sulfone olefination to install its quaternary chiral center, cis-2,6-disubstituted THP and trans-olefin, respectively.

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。
• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• 10.1021/acs.orglett.4c02036
  作者：Kostka, Michael、Krug, Daniel、Herrmann, Jennifer、Dickschat, Jeroen S.、Meyer, Julia、Müller, Rolf、Schulz, Stefan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02036

  日期：——

  screens and allowing hitherto unseen compounds to be uncovered from previously investigated producers. In line with these trends, we report here imidacins, a novel class of secondary metabolites specific to the myxobacterial genus Stigmatella. A combination of secondary metabolome analysis, genome-mining techniques, spectroscopic analysis, and finally total synthesis was used to allow structure elucidation

  基因组挖掘和代谢组学启发的方法等创新发现方法重塑了天然产物研究领域，补充了传统的基于生物活性的筛选，并允许从先前研究的生产者中发现迄今为止未见的化合物。根据这些趋势，我们在此报告了咪达星，这是粘细菌属Stigmatella特有的一类新型次生代谢产物。结合二级代谢组分析、基因组挖掘技术、光谱分析和最后的全合成来阐明结构。咪达星是尿刊酸衍生的脂肪酸，具有相邻的环丙烷部分，其结构特征是迄今为止天然产物中前所未有的。
• Gol'tsberg; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1194 - 1201
  作者：Gol'tsberg、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。