N,N-dipropyl-1-indancarboxamide | 19156-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N,N-dipropyl-1-indancarboxamide
• 英文别名: 1-N-Dipropyl-carbamoyl-indan；N,N-dipropyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
• CAS: 19156-41-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HVGSAFMJDDAFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 、 二正丙胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dipropyl-1-indancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylindans, -benzofuranes and -benzothiophenes

  摘要：

  式I的化合物 ##STR1## 其中R1=(环)烷(烯)基，芳基烷基，烷基（氧）羰基，CONH2等；R2=H，(环)烷(烯)基，芳基烷基等；R3-R5=H，卤素，烷基，烷氧基等；R6，R7=H，烷基；R6R7=原子以形成环；R8，R9=引用为R2的基团，2-氧代咪唑啉烷基等；NR8R9=杂环基；X，Y中的1个为CH2，另一个为CH2，O，S。因此，1-茚甲酸经过5个步骤转化为1-(N,N-二丙基氨甲基)-6-甲酰胺基茚烷草酸盐，在大鼠8-OH DPAT刺激作用测试中具有0.0055μM/kg皮下ED50。

  公开号：

  US05807889A1

文献信息

• AMINOMETHYLINDANS, -BENZOFURANES AND -BENZOTHIOPHENES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0673360B1

  公开（公告）日：1998-08-26
• US5807889A
  申请人：——

  公开号：US5807889A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5972964A
  申请人：——

  公开号：US5972964A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] AMINOMETHYLINDANS, -BENZOFURANES AND -BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AMINOMETHYLINDANES, -BENZOFURANES ET -BENZOTHIOPHENES
  申请人：——

  公开号：WO1994013620A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] Compound having general formula (I) wherein one of X and Y is CH2 and the other one is CH2, O or S; R<1> is an aliphatic hydrocarbon group, arylalkyl, acyl, a sulphonyl group, a carbonate group or R<11>R<12>NCO- where R<11> and R<12> are selected form hydrogen and a hydrocarbon group; R<2> is hydrogen or a hydrocarbon group; R<3>-R<5> are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulphonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or nitro; R<6> and R<7> are each hydrogen or lower alkyl or they are linked together to constitute a carbocyclic ring; R<8> and R<9> are independently hydrogen, a hydrocarbon group or a group 1a wherein R<13> is hydrogen, or a hydrocarbon group, W is O or S, and r is 2-6; R<8> and R<9> are linked together thereby forming alkylene group; have effect at central 5-HT1A receptors and are useful in the treatment of psychosis, anxiety disorders, depression, impulse control disorders, alcohol abuse, aggression, ischaemic diseases, side effects induced by conventional antipsychotic agents or cardiovascular disorders.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule générale (I). Dans cette formule, un d'entre X et Y est un CH2 et l'autre est un CH2, O ou S; R1 est un groupe hydrocarbure aliphatique, un arylalkyle, un acyle, un groupe sulfonyle, un groupe carbonate ou R11R12NCO-, où R11 et R12 sont soit l'hydrogène soit un groupe hydrocarbure; R2 est un hydrogène ou un groupe hydrocarbure; R3-R5 sont d'une manière indépendante l'hydrogène, un halogène, un alkyle, un alcoxy, un alkylthio, un hydroxy, un alkylsulfonyle, un cyano, un trifluorométhyle, un cycloalkyle, un cycloalkylalkyle ou un nitro; R6 et R7 sont chacun l'hydrogène ou un alkyle inférieur ou ils sont liés ensemble pour constituer un groupe cyclique hydrocarbure; R8 et R9 sont d'une manière indépendante l'hydrogène, un groupe hydrocarbure ou un groupe 1a dans lequel R13 est l'hydrogène ou un groupe hydrocarbure, W est O ou S et r est égal à 2-6; ou R8 et R9 sont liés ensemble pour former un groupe alkylène. Ces composés influent sur les récepteurs centraux de la 5-HT1a et ils sont utiles pour le traitement de psychoses, d'anxiétés pathologiques, de dépressions, de troubles dans le contrôle des impulsions, de l'alcoolisme, de l'agressivité, des maladies ischémiques, des effets secondaires induits par les agents antipsychotiques conventionnels ou des troubles du système cardio-vasculaire.
• Aminomethylindans, -benzofuranes and -benzothiophenes
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05807889A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R1=(cyclo)alk(en)yl, aralkyl, alkyl(oxy)carbonyl, CONH2, etc.; R2=H, (cyclo)alk(en)yl, aralkyl, etc.; R3-R5=H, halo, alkyl, alkoxy, etc.; R6,R7=H, alkyl; R6R7=atoms to complete a ring; R8,R9=groups cited for R2, 2-oxoimidazolidinoalkyl, etc.; NR8R9=heterocyclyl; 1 of X,Y=CH2 and the other=CH2, O, S were prepd. Thus, 1-indancarboxylic acid was converted in 5 steps to 1-(N,N-dipropylaminomethyl)-6-formylaminoindane oxalate which had ED50 of 0.0055.mu.M/kg s.c. in the 8-OH DPAT cue agonism test in rats.

  式I的化合物 ##STR1## 其中R1=(环)烷(烯)基，芳基烷基，烷基（氧）羰基，CONH2等；R2=H，(环)烷(烯)基，芳基烷基等；R3-R5=H，卤素，烷基，烷氧基等；R6，R7=H，烷基；R6R7=原子以形成环；R8，R9=引用为R2的基团，2-氧代咪唑啉烷基等；NR8R9=杂环基；X，Y中的1个为CH2，另一个为CH2，O，S。因此，1-茚甲酸经过5个步骤转化为1-(N,N-二丙基氨甲基)-6-甲酰胺基茚烷草酸盐，在大鼠8-OH DPAT刺激作用测试中具有0.0055μM/kg皮下ED50。