(2R,3S)-3-(cyclohexen-1-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol | 157200-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-(cyclohexen-1-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 157200-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: MVBCUMXKAFBTHM-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(cyclohexen-1-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol 在 吡啶 、 苯乙酮 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-<3,3,3-trifluoro-1-methyl-1-(Z)-propenyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective and enantioselective catalysis of the carbonyl-ene reaction with fluoral

  摘要：

  The chiral titanium complex-catalyzed carbonyl-ene reaction with fluoral is shown to serve as an efficient route for the syn-diastereoselective and enantioselective synthesis of CF3-substituted compounds of biological and synthetic importance.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80058-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 亚乙基环己烷 在 (R)-binaphthol 、 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-3-(cyclohexen-1-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereotropic Phenomena for the Appearance of SmCA^*Phase inα-Trifluoromethyl-β-methyl-substituted Liquid Crystalline Molecules

  摘要：

  通过热分析和电光测量，确定了α-三氟甲基-β-甲基取代液晶（LC）分子的反铁电性（SmCA*）和铁电性（SmC*）相，这些分子是通过我们的手性钛络合物催化氟烯反应高度非对映和对映选择性合成的。结果发现，相变与 LC 分子的 ul (Rα, Sβ)-非对映异构体的非对映过量（非对映各向同性）密切相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.861

文献信息

• Asymmetric catalysis of carbonyl-ene and aldol reactions with fluoral by chiral binaphthol-derived titanium complex
  作者：Koichi Mikami、Tomoko Yajima、Tsuyoshi Takasaki、Satoru Matsukawa、Masahiro Terada、Tadafumi Uchimaru、Masamichi Maruta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00862-3

  日期：1996.1

  The chiral titanium complex-catalyzed ene-type reaction and the Mukaiyama aldol reaction with fluoral are shown to serve as an efficient route to the enantioselective and diastercoselective synthesis of CF3-substituted components of biological and synthetic importance.

  已显示手性钛络合物催化的烯型反应和与氟的Mukaiyama醛醇缩合反应是实现具有生物和合成重要性的CF 3取代组分的对映选择性和非对映选择性合成的有效途径。
• Diastereotropic Phenomena for the Appearance of SmCA^*Phase in<i>α</i>-Trifluoromethyl-<i>β</i>-methyl-substituted Liquid Crystalline Molecules
  作者：Koichi Mikami、Tomoko Yajima、Masahiro Terada、Susumu Kawauchi、Yoshiichi Suzuki、Ichiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1996.861

  日期：1996.10

  Anti-ferroelectric (SmCA*) and ferroelectric (SmC*) phases of α-trifluoromethyl-β-methyl-substituted liquid crystalline (LC) molecules, synthesized highly diastereo- and enantioselectively through our chiral titanium complex-catalyzed fluoral-ene reaction, were determined by thermal analysis and electro-optic measurements. Phase transitions were thus found to be critically dependent on the diastereomeric excess (diastereotropic) for ul (Rα, Sβ)-diastereomers of the LC molecules.

  通过热分析和电光测量，确定了α-三氟甲基-β-甲基取代液晶（LC）分子的反铁电性（SmCA*）和铁电性（SmC*）相，这些分子是通过我们的手性钛络合物催化氟烯反应高度非对映和对映选择性合成的。结果发现，相变与 LC 分子的 ul (Rα, Sβ)-非对映异构体的非对映过量（非对映各向同性）密切相关。
• Diastereoselective and enantioselective catalysis of the carbonyl-ene reaction with fluoral
  作者：Koichi Mikami、Tomoko Yajima、Masahiro Terada、Etsuko Kato、Masamichi Maruta

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80058-8

  日期：1994.6

  The chiral titanium complex-catalyzed carbonyl-ene reaction with fluoral is shown to serve as an efficient route for the syn-diastereoselective and enantioselective synthesis of CF3-substituted compounds of biological and synthetic importance.