1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol | 89619-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol；1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2ol
• CAS: 89619-11-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: GCAPCQLCSDANQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐氧化α-三氟甲基醇

  摘要：

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo301477s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐氧化α-三氟甲基醇

  摘要：

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo301477s

文献信息

• Catalytic Synthesis of Trifluoromethylated Allenes, Indenes, Chromenes, and Olefins from Propargylic Alcohols in HFIP
  作者：Florent Noël、Vuk D. Vuković、Jing Yi、Edward Richmond、Pavle Kravljanac、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02398

  日期：2019.12.20

  A general method to access CF3-substituted allenes from propargylic alcohols under Lewis acid catalysis in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvent is described. By tuning the reaction time and temperature, the obtained allenes rearrange to 1,3-biaryl-1-trifluoromethyl-1H-indenes. By tuning the structure of the propargylic alcohol substrates, a range of trifluoromethylated 2H-chromenes were

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。
• Gold-catalyzed synthesis of β-trifluoromethylated α,β-unsaturated ketones from CF3-substituted propargylic carboxylates and their reactivity in Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Boreux、Aubin Lambion、Dominic Campeau、Marina Sanita、Ruben Coronel、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.054

  日期：2018.9

  The synthesis of fluorinated synthetic intermediates has become a field of intense research in organic chemistry. In this article, we report the application of a gold-catalyzed rearrangement to the synthesis of β-trifluoromethylated α,β-unsaturated ketones. The scope of the reaction, as well as the valorization of the products in subsequent transformations has been investigated. This study allowed

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。
• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Fluoroalkylated Propargylic Alcohols: An Alternative Approach to β-Fluoroalkyl-α,β-enones
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Hui-Chang Lin、Sheng-Chu Kuo、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.1055/s-0037-1611694

  日期：2019.2

  A practical Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of fluoroalkylated propargylic alcohols, leading to a series of β-fluoroalkyl-α,β-enones, is developed. The methodology reported herein features moderate to high yields and high stereoselectivity in the synthesis of β-alkyl-β-fluoroalkyl-α,β-enones.

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。
• HUSY zeolite-promoted reactions of trifluoromethylated propargyl alcohols with arenes: synthesis of CF₃-indenes and DFT study of intermediate carbocations
  作者：Selbi K. Nursahedova、Aleksey V. Zerov、Irina A. Boyarskaya、Elena V. Grinenko、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c8ob02887g

  日期：——

  The reaction of CF3-propargyl alcohols [ArCCCH(OH)CF3] with arenes under the action of acidic HUSY zeolite CBV-720 was investigated. It was found that the reaction at 100 °C for 1 h gave rise to 3-aryl-1-CF3-indenes in up to 83% yield. Electronic characteristics of the reaction key intermediates, mesomeric CF3-propargyl-allenyl cations [ArCC−HC+(CF3) ↔ ArC+CCH(CF3)], were studied by DFT calculations

  研究了在酸性HUSY沸石CBV-720作用下CF 3-炔丙基醇[ArC CCH（OH）CF 3 ]与芳烃的反应。发现在100℃下反应1小时以高达83％的产率产生了3-芳基-1-CF 3-茚。通过DFT计算研究了反应关键中间体介孔CF 3-炔丙基-烯丙基阳离子[ArC C-HC +（CF 3）↔ArC + C CH（CF 3）]的电子特性。讨论了一个合理的阳离子反应机理。
• Effect of the .alpha.-trifluoromethyl moiety on the solvolysis of allylic sulfonates
  作者：Paul G. Gassman、Clinton K. Harrington

  DOI：10.1021/jo00186a035

  日期：1984.6