1,2-di(decyloxy)-4-iodobenzene | 791637-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-di(decyloxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(decyloxy)-4-iodobenzene；Benzene, 1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-；1,2-didecoxy-4-iodobenzene
• CAS: 791637-58-6
• 化学式: C₂₆H₄₅IO₂
• 分子量: 516.547
• InChiKey: NDUQSVUKVOKUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(decyloxy)-4-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-二癸氧基-4-乙炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑基荧光团。合成，电化学，热和光物理表征

  摘要：

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.011
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,2-di(decyloxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑基荧光团。合成，电化学，热和光物理表征

  摘要：

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.011

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/
  作者：E. Johan Foster、Jarret Babuin、Natalie Nguyen、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b400998c

  日期：——

  Unsymmetrical dibenzophenazine discotic mesogens were prepared via the corresponding tetraalkoxybenzil derivatives. These dibenzophenazines exhibit Colho phases over extremely broad temperature ranges.

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。
• Donor-acceptor substituted phenylethynyltriphenylenes – excited state intramolecular charge transfer, solvatochromic absorption and fluorescence emission
  作者：Ritesh Nandy、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.6.112

  日期：——

  fluorescence emission arises from excited state intramolecular charge transfer in these molecules where the triphenylene chromophore acts either as a donor or as an acceptor depending upon the nature of the substituent on the phenyl ring. HOMO-LUMO energy gaps have been estimated from the electrochemical and spectral data for these derivatives. The HOMO and LUMO surfaces were obtained from DFT calculations.

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引
• Design and synthesis of extended pyrene based discotic liquid crystalline dyes
  作者：Sivakumar Irla、Mahesh Pruthvi、V.A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109574

  日期：2021.10

  towards the design of new liquid crystalline (LC) materials comprised of rigid π-conjugated molecules, particularly disc shape molecules with appropriate substitution as an active component for the electronic device applications. Herein we report a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) derived from pyrene core. These molecules are synthesized with 1, 6 dibromo pyrene and di-substituted

  过去几年见证了由刚性 π 共轭分子组成的新型液晶 (LC) 材料的设计取得了巨大进展，特别是具有适当取代作用的圆盘形分子作为电子设备应用的活性成分。在此，我们报告了一类新的源自芘核的多环芳烃 (PAH)。这些分子是用 1, 6 二溴芘和二取代芳基乙炔通过钯催化的环戊环化和 Scholl 反应合成的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法研究了这些化合物的 LC 特性。合成的分子在很宽的温度范围内显示出六角柱状中间相。芘衍生物作为新型染料已被广泛探索并广泛用于各种设备应用。因此，这些新型自组装超分子材料可能会在多种光电器件中得到应用。
• Rubicene, an Unusual Contorted Core for Discotic Liquid Crystals
  作者：Irla Sivakumar、K. Swamynathan、Dinesh Ram、V.A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1002/asia.202200073

  日期：2022.4.14

  A contorted polycyclic aromatic hydrocarbon, rubicene, was found to exhibit unusual self-assembling supramolecular properties, as evidenced from polarising optical microscopy, differential scanning calorimetry and small-angle X-ray scattering.

  偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线散射证明了一种扭曲的多环芳烃rubicene 表现出不寻常的自组装超分子特性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Triphenylene 2,3,6,7-Tetracarboxylic Ester-Based Discotic Liquid Crystals
  作者：Tai-Rong Zhang、Peng-Gang Hu、Wen-Hao Yu、Yingbo Shi、Shi-Kai Xiang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Biqin Wang、Yong-Yuan Gui、Chun Feng

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00186

  日期：2023.6.7

  mesomorphic properties of a new series of hexasubstituted triphenylene tetraesters with a mix of four β-alkoxycarbonyl and two adjacent β-alkoxy chains. The key synthetic step involves the efficient fourfold oxidation of methyl groups (CH3) into carboxylic acid (CO2H) functions in the precursor TPCm-(CH3)4 (m = 4, 6, 8, 10) bearing four methyl groups. The crystal structure of the short-chain tetraester

  在此，我们报告了一系列新的六取代亚苯并四酯的合成和介晶性质，这些四酯具有四个 β- 烷氧基羰基和两个相邻的 β- 烷氧基链的混合物。关键的合成步骤涉及将甲基 (CH 3 )有效四重氧化为前体TPC中的羧酸 (CO 2 H) 官能团m -(CH 3 ) 4 ( m = 4, 6, 8, 10) 带有四个甲基团体。短链四酯TPC 4 -(COOC 4 H 9 ) 4的晶体结构显示两个分子形成平行滑动堆叠的二聚体，晶面间距为 3.38 Å。此外，两个反平行排列的二聚体相互堆叠形成一个一维柱状组装体，其晶面间距离很短，仅为 3.32 Å。大多数具有良好溶解度的四官能四酯显示出在环境温度和大约 120 °C 的适度透明温度之间足够宽的柱状中间相，这使得它们在未来的设备制造中具有易于加工的吸引力。与结构相关的苯并菲的六醚和六酯衍生物的比较表明，这些四官能团液晶元具有更高的透明温度和更宽的柱状相。然而，