5-(溴甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑 | 873191-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
• 中文别名: 5-溴甲基-1,3-二甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-1,3-dimethylpyrazole
• CAS: 873191-23-2
• 化学式: C₆H₉BrN₂
• 分子量: 189.055
• InChiKey: RTMUJHJFHWWSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 [1-(2,5-dimethyl-2H-pyrazol-3-ylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/68418

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二甲基-5-羟甲基-1H-吡唑 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-(溴甲基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNOREGULATORY DISORDERS AND DISEASES
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE FUSIONNES ET COMPOSITIONS SUR LEUR BASE, UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CXCR3, UTILES DANS LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES INFLAMMATOIRES OU IMMUNOREGULATEURS

  摘要：

  提供具有以下公式的化合物：其中变量Ra、R1、R2、R3、R4、A1、A4、L、Q、X和下标n如本文所述。所述化合物对于治疗炎症和免疫状况和疾病有用。还提供使用所述化合物的组合物和治疗方法。例如，所述方法对于治疗炎症和免疫紊乱和疾病如多发性硬化症、类风湿关节炎、银屑病和炎症性肠病有用。

  公开号：

  WO2006004915A1

文献信息

• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014006402A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein W, X and Y1, Y2, Y3 and Y4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors.

  本公开涉及一种新型化合物的公式，其中W、X和Y1、Y2、Y3和Y4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。
• Novel nucleocapsid protein-targeting phenanthridine inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Yi-Ting Wang、Xin-Yan Long、Xiao Ding、Shi-Rui Fan、Jie-Yun Cai、Bi-Juan Yang、Xin-Fang Zhang、Rong-hua Luo、Lian Yang、Ting Ruan、Juan Ren、Chen-Xu Jing、Yong-Tang Zheng、Xiao-Jiang Hao、Duo-Zhi Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113966

  日期：2022.1

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2) is unprecedented in human history. As a major structural protein, nucleocapsid protein (NPro) is critical to the replication of SARS-CoV-2. In this work, 17 NPro-targeting phenanthridine derivatives were rationally designed and synthesized, based on the crystal structure of NPro. Most of these compounds can interact with SARS-CoV-2 NPro tightly and inhibit the replication of SARS-CoV-2

  由严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的 COVID-19 大流行在人类历史上是前所未有的。作为一种主要的结构蛋白，核衣壳蛋白 (NPro) 对 SARS-CoV-2 的复制至关重要。本工作基于NPro的晶体结构，合理设计合成了17种NPro靶向菲啶衍生物。这些化合物中的大多数可以与 SARS-CoV-2 NPro 紧密相互作用，并在体外抑制 SARS-CoV-2 的复制。化合物12和16表现出最有效的抗病毒活性，50% 有效浓度值分别为 3.69 和 2.18  μ M。此外，NPro 的定点诱变和表面等离子共振 (SPR) 分析显示12和16 个通过与 Tyr109 结合来靶向 NPro 的 N 末端结构域 (NTD)。这项工作发现了两种有效的抗 SARS-CoV-2 生物活性化合物，还表明 SARS-CoV-2 NPro-NTD 可以成为新型抗病毒药物的靶标。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 6H-Benzo[c]chromen-6-one Derivatives as Potential Phosphodiesterase II Inhibitors
  作者：Long Tang、Jianchun Jiang、Guoqiang Song、Yajing Wang、Ziheng Zhuang、Ying Tan、Yan Xia、Xianfeng Huang、Xiaoqing Feng

  DOI：10.3390/ijms22115680

  日期：——

  enhancer in the treatment of neurodegenerative diseases. As part of this research, a series of alkoxylated 6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their biological activities were evaluated as potential PDE2 inhibitors, and the alkoxylated 6H-benzo[c]chromen-6-one derivative 1f was found to have the optimal inhibitory potential (IC50: 3.67 ± 0.47 μM). It also exhibited

  尿石素（羟基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-ones）是鞣花酸（EA）的主要生物利用代谢物，被证明是治疗神经退行性疾病的认知增强剂。作为本研究的一部分，设计并合成了一系列烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物。此外，评估了它们的生物活性作为潜在的PDE2抑制剂，发现烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物1f具有最佳的抑制潜力（IC 50：3.67±0.47μM）。与BAY 60-7550体外细胞水平研究相比，它还表现出可比的活性。
• 一种尿石素类化合物、制备方法、药物组合物及用途
  申请人：常州大学

  公开号：CN113336735B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种尿石素类化合物、制备方法、药物组合物及用途。该尿石素类化合物为通式I所示的化合物或其旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体或外消旋混合物，或其药学上可接受的盐。本发明所提供的尿石素类化合物，具有较好的PDE2抑制活性，酶学水平IC50达到3.67μM，能够用于治疗中枢神经系统疾病和大脑的神经变性过程疾病，作为活性成分制备抑制PDE2活性的药物。
• Efficient synthesis of new phenanthridine Wnt/β-catenin signaling pathway agonists
  作者：Duozhi Chen、Heng Zhang、Chenxu Jing、Xiaoli He、Bijuan Yang、Jieyun Cai、Yunfu Zhou、Xiaoming Song、Lin Li、Xiaojiang Hao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.064

  日期：2018.9

  the DAX domain of Axin, a scaffold of Wnt/β-catenin complex. In this study, to obtain more potent Wnt/β-catenin agonist, the structure optimization of HLY78 was carried out by design and synthesis of six phenanthridine derivatives, which afforded five active ones. In particular, 8,9-bis((1,3-dimethyl-1H-pyrazol)methoxy)-5-ethyl-4-methyl-5,6-dihydrophenanthridine showed the most potent activity (0.15/μM)

  以前，通过与Axin的DAX结构域结合（一种Wnt / β -catenin复合物的骨架），确定了赖氨酸衍生物HLY78是第一个Wnt / β -catenin信号传导激动剂。在这项研究中，为了获得更有效的Wnt / β -catenin激动剂，通过设计和合成6种菲啶衍生物进行了HLY78的结构优化，得到了5种活性衍生物。特别是，8,9-双（（1,3-二甲基-1H-吡唑基）甲氧基）-5-乙基-4-甲基-5,6-二氢菲啶显示出最有效的活性（0.15 / μ M）这是增加是领先的HLY78的近30倍。这些化合物在未来的药理或生物学研究中可能是有价值的。