1,2-diundecyloxybenzene | 335457-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-diundecyloxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis-undecyloxy-benzene；Di-O-undecyl-brenzcatechin；1,2-Bis-undecyloxy-benzol；1.2-Diundecyloxy-benzol；1,2-Di(undecoxy)benzene
• CAS: 335457-78-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂
• 分子量: 418.704
• InChiKey: SCWLTIVKPZFWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diundecyloxybenzene 在 硫酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,6,7,10,11-hexakis-undecalkoxy-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  新型多取代苯并苯介晶行为的合成及特性

  摘要：

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0028-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到1,2-diundecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  盘状镍双（二硫烯）配合物 - 合成、光电化学和介晶性质

  摘要：

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001288

文献信息

• Synthesis of Triphenylene and Dibenzopyrene Derivatives: Vanadium Oxytrichloride a Novel Reagent
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1055/s-2001-10821

  日期：——

  This paper presents an efficient synthetic procedure for the preparation of various triphenylene and dibenzopyrene derivatives using VOCl3 as a novel reagent. Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with VOCl3 in high yields. The oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes or 1,2,3-trialkoxybenzenes affords unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene. The reagent oxidizes 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl efficiently to 2,5,6,9,12,13-hexaalkoxydibenzo[fg,op]naphthacene-1,8-quinone and its 1,10-quinone isomer. Both the quinones can be converted to liquid crystalline derivatives using well-established chemistry. Effects of solvent, reagent concentration, acid catalyst and temperature have been studied.

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。
• Mehta; Mehta; Thosar, Journal of the Indian Chemical Society, Industrial and News Edition, 1941, vol. 4, p. 170,172
  作者：Mehta、Mehta、Thosar

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. V. Zemtsova、O. K. Syromyatnikova、L. N. Kotovich、O. B. Akopova

  DOI：10.1023/a:1010411804065

  日期：——

  This paper reports on synthesis and investigation of columnar mesophases of the new members of the homologous series of nitro and amino derivatives of hexaalkoxytriphenylenes, whose mesomorphism was predicted earlier. The forecast is in good agreement with the experimental data. The effect of the introduction of the donor and acceptor groups into the central fragment of triphenylene on the phase transition temperature, texture, and range of existence of columnar mesophases is examined. The predicting ability of the molecular parameters suggested previously for the series under analysis is discussed. It is found that introduction of a nitro group, which is a strong electron acceptor, into the central fragment of triphenylene lowers the melting temperature of the compound versus its analog and does not promote columnar mesomorphism in the lower nonmesomorphous homologs. At the same time, this slightly expands the range of existence of the mesophase in higher homologs.
• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。
• Discotic Nickel Bis(dithiolene) Complexes – Synthesis, Optoelectrochemical and Mesomorphic Properties
  作者：Thanh‐Tuan Bui、Olivier Thiebaut、Eric Grelet、Marie‐France Achard、Bénédicte Garreau‐de Bonneval、Kathleen I. Moineau‐Chane Ching

  DOI：10.1002/ejic.201001288

  日期：2011.6

  discotic nickel bis(1,2-diphenyl-1,2-ethenedithiolene) complexes [Ni(dpedt)2], including thirteen new compounds, have been synthesized by new short and efficient synthetic pathways. Physical investigations show that these complexes are thermally stable, possess good electron-accepting properties, and absorb light strongly in the near-infrared spectral region. Electrochemical and optical properties of

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。