N-benzylidene-4-methylmercaptoaniline | 19859-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzylidene-4-methylmercaptoaniline
• 英文别名: 4-Benzylidenaminophenyl-methylsulfid；N-Benzyliden-4-methylthioanilin；(E)-N-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-1-phenylmethanimine；N-(4-methylsulfanylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 19859-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: KWZAIMYYDQMSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-methylmercaptoaniline 在 氢气 、 manganese(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  锰纳米片：新的簇拓扑和催化

  摘要：

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.201800079
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基茴香硫醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-benzylidene-4-methylmercaptoaniline
  参考文献：
  名称：

  Azetidinimines作为新型系列β内酰胺酶与针对碳青霉烯酶亚微摩尔的活动KPC-2（A类），NDM-1（B类）和OXA-48（类d）的非共价广谱抑制剂的

  摘要：

  革兰氏阴性菌的耐药性正在稳步增加，达到极其令人担忧的水平，耐药性的主要原因之一是非常有效的 β-内酰胺酶的大量传播，这使得大多数 β-内酰胺抗生素无用。在此，我们提出了一系列的β内酰胺类（即azetidinimines）为β内酰胺酶的高效非共价抑制剂的亚氨基类似物的开发。尽管之间的结构和机制差异丝氨酸-β内酰胺酶KPC-2和OXA-48和金属- β内酰胺酶NDM-1，所有三种酶可在通过化合物亚微摩尔的水平被抑制7dfm，这可以对一个也repotentiate亚胺培南表达 NDM-1 的大肠杆菌耐药菌株。我们表明，7dfm可以有效地抑制不仅三个主要临床相关安布勒类碳青霉烯酶A（KPC-2），B（NDM-1）和d（OXA-48）的Ki” S下方0.3μM，也是头孢菌素CMY-2 （C 类，10 μM 抑制 86%）。我们的研究结果铺平了一个新的结构上的原生家庭β内酰胺酶的非共价广谱抑制剂的发展道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113418

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Rhodium catalyzed multicomponent dehydrogenative annulation: one-step construction of isoindole derivatives
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Biao Cheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1cc03424c

  日期：——

  A strategy for one-pot synthesis of isoindoles is described via a catalytic multicomponent dehydrogenative annulation of diarylimines, vinyl ketones and simple amines. In the presence of a rhodium catalyst and Cu oxidant, four C–H and two N–H bonds are activated along with the formation of one new C–C and two new C–N bonds, leading to a series of isoindole derivatives in good to very high isolated

  通过二芳基亚胺、乙烯基酮和简单胺的催化多组分脱氢环化，描述了异吲哚的一锅法合成策略。在铑催化剂和Cu氧化剂的存在下，四个C-H键和两个N-H键被激活，同时形成一个新的C-C键和两个新的C-N键，导致一系列良好的异吲哚衍生物到非常高的分离产率。
• Copper-catalyzed three component C S/C N coupling for the synthesis of trifluorothioacetamides
  作者：Bo-Lun Hu、Yi-Kang Song、Guoqiang Zhang、Zengwen Yao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109640

  日期：2020.11

  A copper-catalyzed three component C-S/C-N coupling reaction of imines with sulfur and CFC-113a was developed. The reaction involves amination and C = S double bond formation of CFC-113a, leading to biologically important trifluorothioacetamides. The method features efficient construction of trifluorothioacetyl moiety from cheap sulfur and CFC-113a, and safe disposal for environmentally persistent Freon.
• 10.1002/chem.202401034
  作者：Weindl, Christian、Hintermann, Lukas

  DOI：10.1002/chem.202401034

  日期：——

  AbstractSyntheses of (partially) aromatic nitrogen heterocycles increasingly rely on transition‐metal catalyzed C−C‐ and C−N‐cross‐coupling reactions. Here we describe a different approach to the synthesis of indolines by a domino C(sp3)−H activation, 1,2‐addition, and defluorinative SNAr‐cyclization sequence to provide the target 1,2‐diarylindolines (1,2‐diaryl‐2,3‐dihydroindoles) from ortho‐fluorinated methyl‐arenes and N‐aryl imines (benzylidene anilines) in a cyclocondensation that is mediated by potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) as base exclusively. This transition‐metal‐free process via C−H and C−F bond activation provides a one‐step entry into a wide array of indoline scaffolds (43 examples, up to 96 % yield). This privileged substructure is common in natural products and pharmaceuticals alike, and cannot be accessed by traditional condensation reactions.
• A Manganese Nanosheet: New Cluster Topology and Catalysis
  作者：Uttam Chakraborty、Efrain Reyes-Rodriguez、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201800079

  日期：2018.4.23

  and the surface characteristics of larger metal particles are well understood, preparations of molecular metallic nanoclusters remain a great challenge. Discrete planar metal clusters constitute nanoscale snapshots of cluster growth but are especially rare owing to the strong preference for three‐dimensional structures and rapid aggregation or decomposition. A simple ligand‐exchange procedure has led

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。