5-methylhex-5-en-3-yn-1-ol | 1559-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhex-5-en-3-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-hex-5-en-3-in-1-ol；2-Methyl-1-hexen-3-in-6-ol.
• CAS: 1559-16-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00046019
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MBYDBVLTDFZBGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9110 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-5-en-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 Lithium-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Khrimyan, A. P.; Garibyan, O. A.; Makaryan, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 895 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-3-yne-1,5-diol 在 对甲苯磺酸 、 邻苯三酚 作用下， 生成 5-methylhex-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of primary-tertiary acetylenic ?-glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846728

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。
• Cyclization of Alkenyl Radicals in 5- and 6-(<i>π</i>-<i>Exo</i>)-<i>exo</i>-<i>d</i><i>ig</i> Modes:  New Entry to <i>Exo</i>-cyclic Dienes
  作者：Chin-Kang Sha、Zhuang-Ping Zhan、Fu-Shing Wang

  DOI：10.1021/ol005785s

  日期：2000.7.1

  Radical cyclizations of alkenyl iodides in both 5- and 6-(pi-exo)-exo-dig modes were effected by tributyltin hydride and AIBN to give exo-cyclic dienes fused to five- and six-membered rings in good yields.

  通过氢化三丁基锡和AIBN对5-和6-（pi-exo）-exo-dig模式的烯基碘化物进行自由基环化反应，以高产率得到与5和6元环稠合的环外二烯。
• A [4+4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles based on intramolecular cycloadditions of conjugated enynes
  作者：Julia M. Robinson、Sami F. Tlais、Jennie Fong、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.031

  日期：2011.12

  processes. In the first step, the [4+2] cycloaddition of a conjugated enyne with an electron-deficient cyclobutene generates a strained six-membered cyclic allene that isomerizes to the corresponding 1,3-cyclohexadiene. In the second step, this bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene intermediate undergoes thermal or acid-promoted 6-electron electrocyclic ring opening to furnish a 2,4,6-cyclooctatrienone. The latter

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。
• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。