L-proline hydrazide | 66544-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline hydrazide
• 英文别名: (2S)-Pyrrolidine-2-carbohydrazide
• CAS: 66544-68-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: CMCFIGZTTYAYIZ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline hydrazide 、 异氰酸正丁酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(1-butyl)-3-{[(2S)-1-((1-butyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}urea
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸酰肼的合成及一些反应的研究

  摘要：

  的一种方便的合成（小号） -脯氨酸酰肼2A经由乙基（的反应小号） - ñ -benzylprolinate与水合肼和（的随后的脱保护小号） - ñ -苄基脯氨酸酰肼5进行说明。后者在甲醇溶液中，在室温下与芳族醛以及脂环族酮反应，以高收率得到相应的7型。用呋喃-2-甲醛的产品的结构图7b，证明了（Ë） -构型的腙，用X射线晶体学确定。在未受保护的情况下（S脯氨酸酰肼2a，与芳族醛的类似反应根据反应条件产生预期的to 7或1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-酮衍生物8。后者通过最初形成的7与醛的第二分子的二次环缩合而形成。（S）-N-苄基脯氨酸酰肼5与异氰酸丁酯和异硫氰酸酯的反应分别给出了9型的相应的氨基脲和硫代氨基脲，未保护的（S）-脯氨酸酰肼2a产生了1：2的加合物10。硫代氨基脲9b在碱性（NaOH）和酸性（H 2 SO 4）条件下进行环化反应，生成（S）-脯氨酰基取代的1,2,4-三唑-3-硫酮11和1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The smallest organocatalyst in highly enantioselective direct aldol reaction in wet solvent-free conditions

  摘要：

  最小有机催化剂l-脯氨酸肼的催化效果被研究，该催化剂是从廉价易得的天然氨基酸l-脯氨酸制备而成的，用于室温下在几种酸添加剂存在下进行各种酮与芳香醛的直接不对称Aldol反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra02690j
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 1-萘甲醛 在 L-proline hydrazide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The smallest organocatalyst in highly enantioselective direct aldol reaction in wet solvent-free conditions

  摘要：

  最小有机催化剂l-脯氨酸肼的催化效果被研究，该催化剂是从廉价易得的天然氨基酸l-脯氨酸制备而成的，用于室温下在几种酸添加剂存在下进行各种酮与芳香醛的直接不对称Aldol反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra02690j

文献信息

• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。
• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。
• Synthesis of new chiral fluorescent sensors and their applications in enantioselective discrimination
  作者：Xueyan Zhang、Qiuhan Yu、Weiweng Lu、Shengxin Chen、Zhenya Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.077

  日期：2017.10

  New chiral fluorescent sensors derived from tetraphenylethylene and proline hydrazide were synthesized and applied in the chiral recognition of various chiral compounds, including unprotected amino acids, acidic compounds, chiral amines and even neutral alcohols. These results demonstrated that the excellent enantioselective response ability to various chiral substrates could be attributed to the –NH

  合成了衍生自四苯基乙烯和脯氨酸酰肼的新型手性荧光传感器，并将其用于手性识别各种手性化合物，包括未保护的氨基酸，酸性化合物，手性胺，甚至中性醇。这些结果表明，对各种手性底物的优异对映选择性反应能力可归因于吡咯烷环和硫脲单元的氢键-NH部分，它们是氢键供体。该结果在手性客人的对映异构体鉴别和高通量分析的高通量分析中具有潜在的意义。
• Antihypertensive hydrazidones: α-aminoacylated 2-chlorobenzylidene hydrazines
  作者：C Cavé、H Galons、M Miocque、P Rinjard、G Tran、P Binet

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90064-7

  日期：1994.1

  Hydrazides of amino acids and acylamino acids were condensed with 2-chlorobenzaldehyde or 2-chloroacetophenone. The hydrazidones obtained exhibited antihypertensive activity. In a few cases the activities were similar or higher than those of the reference compounds.
• Derivatives of heterocyclic ?-iminocarboxylic acids 2. Conversion of hydrazides of heterocyclic ?-iminocarboxylic acids into condensed bicyclic systems
  作者：R. Nurdinov、�. �. Liepin'sh、I. B. Mazheika、I. Ya. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf00538071

  日期：1993.10