5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺 | 17326-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-brommethyl-pyrimidin
• 英文别名: 2,4-diamino-5-bromomethyl-pyrimidine；5-(bromomethyl)pyrimidine-2,4-diamine；2,4-Diamino-5-(bromomethyl)pyrimidine
• CAS: 17326-35-1
• 化学式: C₅H₇BrN₄
• 分子量: 203.041
• InChiKey: UESKVZGVVYLDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺 以65%的产率得到2,6-二乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Organic synthetic methods benzylpyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的方法，涉及将2,4-二氨基-5-取代甲基嘧啶（例如2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶）与适当取代的苯酚反应。

  公开号：

  US04116958A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues

  摘要：

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。

  DOI：

  10.1039/c2ob07116a

文献信息

• Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues
  作者：Liuhong Chen、Elena Cressina、Neil Dixon、Karl Erixon、Kwasi Agyei-Owusu、Jason Micklefield、Alison G. Smith、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c2ob07116a

  日期：——

  The Escherichia coli thiM riboswitch forms specific contacts with its natural ligand, thiamine pyrophosphate (TPP or thiamine diphosphate), allowing it to generate not only nanomolar binding affinity, but also a high degree of discrimination against similar small molecules. A range of synthetic TPP analogues have been used to probe each of the riboswitch–ligand interactions. The results show that the pyrimidine-sensing helix of thiM is exquisitely tuned to select for TPP by recognising the H-bonding donor and acceptors around its aminopyrimidine ring and also by forming π-stacking interactions that may be sensitive to the electronics of the ring. The central thiazolium ring of TPP appears to be more important for ligand recognition than previously thought. It may contribute to binding via long-range electrostatic interactions and/or by exerting an electron withdrawing effect on the pyrimidine ring, allowing its presence to be sensed indirectly and thereby allowing discrimination between thiamine (and its phosphate esters) and other aminopyrimidines found in vivo. The pyrophosphate moiety is essential for submicromolar binding affinity, but unexpectedly, it does not appear to be strictly necessary for modulation of gene expression.

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。
• Organic synthetic methods benzylpyrimidine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04116958A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A method of preparation of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines involving the reaction of a 2,4-diamino-5-substituted methyl pyrimidine, for example 2,4-diamino-5-hydroxymethylpyrimidine, with an appropriately substituted phenol.

  一种制备2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的方法，涉及将2,4-二氨基-5-取代甲基嘧啶（例如2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶）与适当取代的苯酚反应。