(3-Acetyloxy-2-methylprop-2-enyl) acetate | 36784-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Acetyloxy-2-methylprop-2-enyl) acetate
• CAS: 36784-24-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ISTBXAUCTMOFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯亚丙基二乙酸酯 、 一氧化碳 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4,4-diacetoxybutyraldehyde 、 (S)-2-methyl-3-oxopropane-1,1-diyl diacetate 、 (3-Acetyloxy-2-methylprop-2-enyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷烷配体对 N-乙烯基甲酰胺、烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基醚进行对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。

  DOI：

  10.1021/ja106674n

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。